(2S,4S)-2-benzyloxycarbonylamino-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanethioamide | 173259-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S)-2-benzyloxycarbonylamino-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanethioamide
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-amino-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-sulfanylidenepropan-2-yl]carbamate
• CAS: 173259-12-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 338.428
• InChiKey: SJAXJWZJSAZSRO-STQMWFEESA-N

物化性质

• 密度：
  1.215±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-benzyloxycarbonylamino-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanethioamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 ethyl 2-<(1S,3S)-1-benzyloxycarbonylamino-4-t-butyldimethylsiloxy-3-dihydroxybutyl>thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-[(1S,3S)-1-氨基-3-羧基-3-羟丙基]噻唑-4-羧酸及含该酸的那西肽三肽骨架的合成

  摘要：

  一种氨基酸成分的立体选择性合成，称为片段 D，N，O-diprotected 2-[(1S,3S)-1-amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-羧酸的大双环肽抗生素那西肽，是通过两条路线实现的。二肽，片段 BC，2-[(Z)-1-(N,O-isopropylidene-L-threonylamino)-1-propenyl]thiazole-4-羧酸也通过 (Z)-的噻唑环形成合成2-(N,O-双保护的 L-苏氨酰氨基)-2-丁烯硫酰胺与溴丙酮酸乙酯。通过使用缩合剂将两个组分偶联得到预期的三肽 2，它是那西肽的重要部分骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3151
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-benzyloxycarbonylamino-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanamide 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以65%的产率得到(2S,4S)-2-benzyloxycarbonylamino-4,5-(isopropylidenedioxy)pentanethioamide
  参考文献：
  名称：

  2-[(1S,3S)-1-氨基-3-羧基-3-羟丙基]噻唑-4-羧酸及含该酸的那西肽三肽骨架的合成

  摘要：

  一种氨基酸成分的立体选择性合成，称为片段 D，N，O-diprotected 2-[(1S,3S)-1-amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-羧酸的大双环肽抗生素那西肽，是通过两条路线实现的。二肽，片段 BC，2-[(Z)-1-(N,O-isopropylidene-L-threonylamino)-1-propenyl]thiazole-4-羧酸也通过 (Z)-的噻唑环形成合成2-(N,O-双保护的 L-苏氨酰氨基)-2-丁烯硫酰胺与溴丙酮酸乙酯。通过使用缩合剂将两个组分偶联得到预期的三肽 2，它是那西肽的重要部分骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3151