2-(3-oxocyclohexyl)ethanal | 55339-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-oxocyclohexyl)ethanal
• 英文别名: (3-oxo-cyclohexyl)-acetaldehyde；2-(3-Oxocyclohexyl)acetaldehyde
• CAS: 55339-40-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: BTYIAQWUKQVHMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxocyclohexyl)ethanal 在 TiCl₃-1,2-dimethoxyethane 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到bicyclo[3.2.1]octane-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  通过 McMurry 耦合的双环[3.2.1] 辛烷

  摘要：

  摘要 描述了一种合成双环 [3.2.1] 辛烷系统的新方法。关键步骤涉及酮醛 7 的 McMurry 偶联，这导致桥头二羟基双环 [3.2. l] 辛烷值 8。

  DOI：

  10.1080/00397919908085933
• 作为产物：
  描述：

  3-allylcyclohexanone 在 氧气 、 臭氧 、 sodium dithionite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到2-(3-oxocyclohexyl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  使用连二亚硫酸钠处理臭氧分解反应的高效便捷方法

  摘要：

  摘要 报道了一种使用连二亚硫酸钠还原处理臭氧分解反应的有效且方便的方法。对三乙胺和甲基硫醚在各种烯烃的臭氧分解中作为淬灭剂的用途进行了比较。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.531876

文献信息

• The mechanistic study and synthetic applications of the base treatment in the ozonolytic reactions
  作者：Yung-Son Hon、Sheng-Wun Lin、Ling Lu、Yao-Jung Chen

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98699-i

  日期：1995.4

  E1cb mechanism is the overwhelming process in the reaction of bases and ozonides. As a quenching agent in the ozonolysis of a variety of alkenes, the reactions involving triethylamine often gave better yields and proceeded faster than those involving methyl sulfide. On the other hand, in the presence of 4 Å molecular sieves, the secondary amines reacted with mono- and 1,1-di-substituted ozonides to afford

  E1cb机制是碱和臭氧化物反应中的压倒性过程。作为各种烯烃的臭氧分解反应的淬灭剂，涉及三乙胺的反应通常比涉及甲基硫醚的反应收率更高，并且进行速度更快。另一方面，在4Å分子筛的存在下，仲胺与单和1,1-二取代的臭氧化物反应，以高收率提供还原性胺化产物。反应混合物中甲酸铵的形成也支持了臭氧化物与胺反应中的E1cb机理。
• Preparation of α-substituted acroleins via the reaction of aldehyde or the corresponding ozonide with dihalomethane and diethylamine
  作者：Yung-Son Hon、Feng-Jon Chang、Ling Lu、Wei-Chi Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00216-6

  日期：1998.5

  Treatment of aldehydes or the corresponding ozonides with a mixture of dibromomethane and diethylamine afforded α-substituted acroleins in modest to good yields. The β-carbon of the acrolein (nc, n = 1–16) derived from dibromomethane. Functional groups, such as ketone, hydroxy, acetoxy, bromide, iodide, ester are compatible with this reaction condition. The relative rates and yields of this transformation

  用二溴甲烷和二乙胺的混合物处理醛或相应的臭氧化物，以中等至良好的收率得到α-取代的丙烯醛。丙烯醛的β-碳（nc，n = 1-16）来自二溴甲烷。诸如酮，羟基，乙酰氧基，溴化物，碘化物，酯之类的官能团与该反应条件相容。发现该转化在二氯甲烷中的相对速率和产率按以下顺序：CH 2 I 2 > CH 2 Br 2 > CH 2 Cl 2。
• Syntheses of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds from the Reactions of Monosubstituted Ozonides with Stable Phosphonium Ylides
  作者：Yung-Son Hon、Ling Lu、Rong-Chi Chang、Sheng-Wun Lin、Pei-Pei Sun、Chia-Fu Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00903-0

  日期：2000.11

  Ozonides derived from terminal alkenes reacted with 1.3 mol equiv. of stable phosphonium ylides to give (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds in good to excellent yields. No reducing agent is needed in the reaction. However, alkoxyalkyl-substituted ozonides afforded a mixture of (Z)- and (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds under similar condition. The E/Z isomeric ratio is affected by the position

  衍生自末端烯烃的臭氧与1.3摩尔当量反应。稳定的叶立德phospho以良好至极好的收率得到（E）-α，β-不饱和羰基化合物。反应中不需要还原剂。然而，烷氧基烷基取代的臭氧化物在相似条件下得到（Z）-和（E）-α，β-不饱和羰基化合物的混合物。所述ë / ž异构体比率是由杂原子中的臭氧化物的取代基的位置的影响。将讨论该反应的可能机理。
• A novel method for selective dioxolanation of ketones in the presence of aldehydes
  作者：Sunggak Kim、Yong Gil Kim、Deog-il Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92243-3

  日期：1992.4

  Selective dioxolanation of ketones in the presence of aldehydes has been achieved by preferential in situ conversion of aldehydes into 1-silyloxysulfonium salts.

  通过将醛优先地原位转化成1-甲硅烷氧基s盐，已经实现了在醛存在下酮的选择性二恶唑酸化。
• Synthetic routes to polyfunctional molecules via metallated N,N-dimethylhydrazones
  作者：E.J. Corey、Dieter Enders

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71309-8

  日期：1976.1