methyl 2-[[(1S,2S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]selanyl]acetate | 688048-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-[[(1S,2S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]selanyl]acetate
• CAS: 688048-71-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃Se
• 分子量: 303.26
• InChiKey: ALVLYTWPSACWGO-DVYJOKAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(1S,2S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]selanyl]acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S,3S,5S)-2-(camphorseleno)-5-hydroxy-3,5-diphenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  含硒的烯醇与烯酮的共轭加成 - α-氧代-β-硒酯的对映选择性合成及其简便的转化

  摘要：

  衍生自苯基硒乙酸甲酯和其他带有手性助剂硒的乙酸盐的钛烯醇化物已被用于对烯酮进行 1,4-加成反应。这些反应以良好的产率和出色的区域选择性和非对映选择性生成 δ-氧代-α-硒代酯。获得的结果清楚地表明，用于激活起始烯酮加成的路易斯酸极大地影响反应性以及这些反应的立体化学结果。TiCl4 络合导致特别有效地促进 1,4-加成。有机硒部分的简单操作允许一些对映体纯的 δ-氧-α-樟脑硒酯转化为相应的 δ-氧-α-羟基或 δ-氧-α-烯丙基酯或三取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400686
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 Sodium; (1S,2S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-2-selenolate 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-[[(1S,2S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]selanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  α-硒代酮和酯的烯醇钛的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  使用的（钛烯醇化物的不对称醛醇缩合- [R）-camphorselenoacetone和甲基（[R）-camphorselenoacetate报告。与芳族，α，β-不饱和或脂肪族醛的反应以良好的化学收率进行，得到顺式和反式醇醛的混合物。这些非对映异构体易于通过柱色谱法分离。以对映体纯的形式获得了两种顺式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.035