(2R)-2-methyl-2-(2,3-dimethoxy-5-methyl)phenylcyclopentanone | 503269-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-methyl-2-(2,3-dimethoxy-5-methyl)phenylcyclopentanone
• 英文别名: (2R)-2-(2,3-dimethoxy-5-methylphenyl)-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 503269-55-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: HJDUQTKGCRKVJO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-2-(2,3-dimethoxy-5-methyl)phenylcyclopentanone 在 platinum(IV) oxide cerium(III) chloride 、 伯吉斯试剂 、 氢气 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 (S)-5-methyl-3-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  2,3-环氧磺酸盐的重排及其在天然产物合成中的应用：（-）-Aphanorphine的正式合成以及（-）-α-香叶醇和（-）-香叶二醇的全部合成。

  摘要：

  用2，3-二烷基取代基或2-烷基-3-芳基取代基的2，3-环氧磺酸盐的路易斯酸处理通过环氧乙烷环的C 3裂解以高产率产生重排产物。另一方面，2-芳基-3-烷基-2，3-环氧磺酸盐通过环氧乙烷环的C 2裂解产生产物。通过将2-烷基-3-芳基-2,3-环氧磺酸酯重排而获得的具有手性苄基季碳中心的α-磺酰氧基酮的磺酰氧基被还原消除，得到具有手性苄基季碳中心的酮。该方法适用于（-）-甲啡肽的形式合成以及（-）-α-香叶醇和（-）-香叶二醇的全部合成。

  DOI：

  10.1021/jo034573g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 dimethyl sulfide borane 、 二氯乙基铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 (2R)-2-methyl-2-(2,3-dimethoxy-5-methyl)phenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  2,3-环氧磺酸盐的重排及其在天然产物合成中的应用：（-）-Aphanorphine的正式合成以及（-）-α-香叶醇和（-）-香叶二醇的全部合成。

  摘要：

  用2，3-二烷基取代基或2-烷基-3-芳基取代基的2，3-环氧磺酸盐的路易斯酸处理通过环氧乙烷环的C 3裂解以高产率产生重排产物。另一方面，2-芳基-3-烷基-2，3-环氧磺酸盐通过环氧乙烷环的C 2裂解产生产物。通过将2-烷基-3-芳基-2,3-环氧磺酸酯重排而获得的具有手性苄基季碳中心的α-磺酰氧基酮的磺酰氧基被还原消除，得到具有手性苄基季碳中心的酮。该方法适用于（-）-甲啡肽的形式合成以及（-）-α-香叶醇和（-）-香叶二醇的全部合成。

  DOI：

  10.1021/jo034573g

文献信息

• Concise asymmetric synthesis of (−)-herbertenediol
  作者：Yasuyuki Kita、Junko Futamura、Yusuke Ohba、Yoshinari Sawama、Jnaneshuwara K Ganesh、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02440-1

  日期：2003.1

  The rearrangement of the optically active 3-aryl-2-methyl-2,3-epoxy tosylate (>98% ee) afforded the α-keto tosylate with a chiral quaternary carbon center and without loss of chirality. Reductive removal of the tosyloxy group gave the keto compound with a chiral quaternary carbon center, which was converted to (−)-herbertenediol (>98% ee).

  旋光的3-芳基-2-甲基-2，3-环氧甲苯磺酸酯（> 98％ee）的重排提供了具有手性季碳中心且不损失手性的α-酮甲苯磺酸酯。还原去除甲苯磺酰基基团得到具有手性季碳中心的酮化合物，其被转化为（-）-香叶二醇（> 98％ee）。