(2S,3R)-2-Hydroxymethyl-3-phenylmethyloxirane | 161170-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Hydroxymethyl-3-phenylmethyloxirane
• 英文别名: [(2S,3R)-3-benzyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 161170-92-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: XJBQHGGFOBLJDF-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Hydroxymethyl-3-phenylmethyloxirane 在 Ti(N3)2(OiPr)2 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(2S,3S)-2-azido-1-phenyl-butane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conformationally Restricted Mimetics of γ-Turns and Incorporation into Desmopressin, an Analogue of the Peptide Hormone Vasopressin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990802)5:8<2241::aid-chem2241>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  苯乙基三苯基鏻溴化物 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2S,3R)-2-Hydroxymethyl-3-phenylmethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Yue, Eddy W.; Greca, Susan La, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 7, p. 467 - 494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First One<i>-</i>Pot Copper-Catalyzed Synthesis of α-Hydroxy-β-Amino Acids in Water. A New Protocol for Preparation of Optically Active Norstatines
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Mauro Rucci、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/jo034752y

  日期：2003.9.1

  alpha-Hydroxy-beta-amino acids were synthesized with excellent yields for the first time in water and by a simple procedure based on a copper catalytic cycle, which included the recovery and reuse of the catalyst and is possible to realize by using only water as reaction medium.
• Nicolaou, Kyriacos Costa; Yue, Eddy W.; Naniwa, Yoshimitsu, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 21, p. 2306 - 2309
  作者：Nicolaou, Kyriacos Costa、Yue, Eddy W.、Naniwa, Yoshimitsu、Riccardis, Francesco De、Nadin, Alan、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Optically active epoxy compounds and processes for their production
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：EP1403260B1

  公开（公告）日：2007-08-08
• CARON, M.;CARLIER, P. R.;SHARPLESS, K. B., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 5185-5187
  作者：CARON, M.、CARLIER, P. R.、SHARPLESS, K. B.

  DOI：——

  日期：——
• US7169944B2
  申请人：——

  公开号：US7169944B2

  公开（公告）日：2007-01-30