benzyl 2,3-di-O-benzoyl-4-deoxy-4-iodo-α-D-xylopyranoside | 178319-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-benzoyl-4-deoxy-4-iodo-α-D-xylopyranoside
• CAS: 178319-31-8
• 化学式: C₂₆H₂₃IO₆
• 分子量: 558.37
• InChiKey: RDMPHFSBMQBCBQ-VUMQFKOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzoyl-4-deoxy-4-iodo-α-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 c-2-(benzyloxy)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-r-3,t-4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Modified Aldonic Acids and Studies of Their Substrate Efficiency for Dihydroxy Acid Dehydratase (DHAD)

  摘要：

  为了研究支链氨基酸生物合成途径中的二羟基酸脱水酶（DHAD）将其成功酶促转化为相应的 2-酮 3-脱氧类似物的电子要求，我们合成了改良的醛戊酸和醛己酸。用新型人工底物（18）-（21）和（27）进行的分析测试证明，用较少的电子吸收、矛盾或电子供体取代 L-阿拉伯醛酸（21）C4 的羟基，可以提高转化率。修饰的醛己酸不是 DHAD 的底物，这可能是由于与活性位点的结合不够完美，也可能是由于立体原因。对于 4-脱氧-L-苏式戊酸（18），DHAD 可以将其酶转化为 3,4-二脱氧-2-酮戊酸（29）。

  DOI：

  10.1071/ch9960349
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以6.12 g的产率得到benzyl 2,3-di-O-benzoyl-4-deoxy-4-iodo-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Modified Aldonic Acids and Studies of Their Substrate Efficiency for Dihydroxy Acid Dehydratase (DHAD)

  摘要：

  为了研究支链氨基酸生物合成途径中的二羟基酸脱水酶（DHAD）将其成功酶促转化为相应的 2-酮 3-脱氧类似物的电子要求，我们合成了改良的醛戊酸和醛己酸。用新型人工底物（18）-（21）和（27）进行的分析测试证明，用较少的电子吸收、矛盾或电子供体取代 L-阿拉伯醛酸（21）C4 的羟基，可以提高转化率。修饰的醛己酸不是 DHAD 的底物，这可能是由于与活性位点的结合不够完美，也可能是由于立体原因。对于 4-脱氧-L-苏式戊酸（18），DHAD 可以将其酶转化为 3,4-二脱氧-2-酮戊酸（29）。

  DOI：

  10.1071/ch9960349