ethyl 4-[4-(trifluoromethyl)phenylethynyl]benzoate | 134752-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[4-(trifluoromethyl)phenylethynyl]benzoate
• 英文别名: 4-(4-(Trifluoromethyl)phenylethynyl)benzoic acid ethyl ester；ethyl 4-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzoate
• CAS: 134752-30-0
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃O₂
• 分子量: 318.295
• InChiKey: OSPQRXRSWJAWKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[4-(trifluoromethyl)phenylethynyl]benzoate 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WEBER, KARL-HEINZ;STRANSKY, WERNER;WALTHER, GERHARD;KUFNER-MUHL, ULRIKE;H+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.34h， 生成 ethyl 4-[4-(trifluoromethyl)phenylethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  功能化有机锌试剂与不饱和硫醚的钯和镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  在过渡金属催化剂的存在下，各种不饱和硫醚与官能化锌试剂进行了交叉偶联反应。基于Pd（OAc）2或[Ni（acac）2的三种不同的催化体系]和配体S-Phos或DPE-Phos给出了最佳结果。基于吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，苯并噻唑，苯并恶唑，吡咯或喹唑啉环的N-杂环硫醚，以及硫代甲基乙炔，在该交叉偶联反应中用作亲电子试剂。具有敏感官能团（如酯基，腈基或酮基）的芳基，杂芳基，苄基和烷基锌卤化物在室温下使用Ni催化剂与不饱和硫醚反应。相应的Pd催化反应需要稍高的温度。还报道了具有N杂环的大规模交叉偶联实验（10–20 mmol）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002850

文献信息

• Dual gold/photoredox-catalyzed C(sp)–H arylation of terminal alkynes with diazonium salts
  作者：Adrian Tlahuext-Aca、Matthew N. Hopkinson、Basudev Sahoo、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c5sc02583d

  日期：——

  The arylation of alkyl and aromatic terminal alkynes by a dual gold/photoredox catalytic system is described. Using aryldiazonium salts as readily available aryl sources, a range of diversely-functionalized arylalkynes could be synthesized under mild, base-free reaction conditions using visible light from simple household sources or even sunlight. This process, which exhibits a broad scope and functional

  描述了金/光氧化还原双催化系统对烷基和芳族末端炔烃的芳基化。使用芳基重氮盐作为容易获得的芳基源，可以使用来自简单家庭来源的可见光甚至阳光，在温和、无碱的反应条件下合成一系列不同官能化的芳基炔。该过程表现出广泛的范围和官能团耐受性，将双金/光氧化还原催化的转化范围扩大到涉及 C-H 键功能化的转化范围，并证明了该概念在以下条件下获得 Au I / Au III氧化还原化学的潜力：温和的氧化还原中性条件。
• Single electron transfer-induced coupling of alkynylzinc reagents with aryl and alkenyl iodides
  作者：Keisho Okura、Hitomi Kawashima、Fumiko Tamakuni、Naoya Nishida、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1039/c6cc08038c

  日期：——

  Alkynylzinc reagents were found to undergo coupling with aryl and alkenyl iodides to give arylalkynes and alkenylalkynes with no aid of transition metals. The coupling reaction proceeds through a single...

  发现炔基锌试剂与芳基碘和烯基碘化物偶合，而无需过渡金属即可得到芳基炔烃和烯基炔烃。偶联反应通过单个...进行。