trans-2-Methoxy-cyclopentanol | 1260427-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-Methoxy-cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-methoxycyclopentan-1-ol
• CAS: 1260427-40-4
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD18380760
• 分子量: 116.16
• InChiKey: YVXLDOASGKIXII-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Methoxy-cyclopentanol 在 奎宁环 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以16%的产率得到3-(5-(((1S,2S)-2-methoxycyclopentyl)oxy)-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-(5-HYDROXY-1-OXOISOINDOLIN-2-YL)PIPERIDINE-2,6-DIONE DERIVATIVES AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开提供了化合物Formula (I′)的一种： 或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体，其中R x 、X 1 、X 2 和R 1 如本文所定义，并提供了制备和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US20200017461A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 (1S)-反-1,2-环戊二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 trans-2-Methoxy-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  使用烯酸还原酶不对称合成 O-保护的丙烯酰基：通过保护基团修饰进行立体化学控制

  摘要：

  通过使用来自“老黄酶”家族的 11 种不同烯酸还原酶对 α,β-不饱和烷氧基酮进行不对称生物还原，以非外消旋形式获得 O-保护的环状 acyloins。生物转化的立体化学结果可以通过 O-保护基团的变化或底物的环大小来切换，这允许以高达 97% ee 的比例获得两种立体异构体，而 α-烷氧基烯酮很容易被接受为底物， β-类似物未转化。总的来说，α-烷氧基烯酮代表了一种新型的黄素依赖性烯还原酶底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001042

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 45. Asymmetric hydroboration of 1-cyclopentenol derivatives using diisopinocampheylborane. Synthesis of optically active cyclopentane-1,2-diol derivatives of high optical purity
  作者：Herbert C. Brown、Dhanabalan Murali、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00047-9

  日期：1999.6

  The asymmetric hydroboration of 1-cyclopentenol derivatives, such as ethers, acetate, silyl ether and borinate, was investigated using diisopinocampheylborane, dIpc2BH. The product trialkylboranes were treated with excess of acetaldehyde to give the corresponding diethyl boronate esters. These boronate esters on oxidation using alkaline hydrogen peroxide gave optically active trans-cyclopentane-1,2-diol

  使用diisopinocampheylborane，d Ipc 2 BH研究了1-环戊烯醇衍生物（如醚，乙酸酯，甲硅烷基醚和硼酸酯）的不对称硼氢化。用过量的乙醛处理产物三烷基硼烷，得到相应的硼酸二乙酯。这些硼酸酯在使用碱性过氧化氢氧化后，以50-85％的对映体过量和高达95％的总收率得到了旋光性的反式-环戊烷-1,2-二醇衍生物。通过醚裂解将一些旋光的反式-2-烷氧基环戊醇转化为旋光的反式-（1 R，2 R）-环戊烷-1,2-二醇。3-甲氧基-2，5-二氢呋喃的不对称硼氢化反应以总产率的70％得到75％ee的反式-（3R，4R）-4-甲氧基四氢呋喃-3-醇。
• [EN] NUCLEIC ACID CHEMICAL MODIFICATIONS<br/>[FR] MODIFICATIONS CHIMIQUES D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010101951A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  he present invention provides nucleosides of formula (1) and oligonucleotides comprising at least on nucleoside of formula (2): Another aspect of the invention relates to a method of inhibiting the expression of a gene in cell, the method comprising (a) contacting an oligonucleotide of the invention with the cell; and (b) maintaining the cell from step (a) for a time sufficient to obtain degradation of the mRNA of the target gene.

  本发明提供了式（1）的核苷和包含至少一种式（2）核苷的寡核苷酸；发明的另一个方面涉及一种抑制细胞中基因表达的方法，该方法包括（a）将本发明的寡核苷酸与细胞接触；和（b）维持步骤（a）中的细胞足够长的时间以获得目标基因mRNA的降解。
• Oligonucleotides having A-DNA form and B-DNA form conformational geometry
  申请人：——

  公开号：US20030096979A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Modified oligonucleotides containing both A-form conformation geometry and B-from conformation geometry nucleotides are disclosed. The B-form geometry allows the oligonucleotide to serve as substrates for RNase H when bound to a target nucleic acid strand. The A-form geometry imparts properties to the oligonucleotide that modulate binding affinity and nuclease resistance. By utilizing C2′ endo sugars or O4′ endo sugars, the B-form characteristics are imparted to a portion of the oligonucleotide. The A-form characteristics are imparted via use of either 2′-O-modified nucleotides that have 3′ endo geometries or use of end caps having particular nuclease stability or by use of both of these in conjunction with each other.

  修改的寡核苷酸同时包含A型构象几何和B型构象几何核苷酸。B型构象允许寡核苷酸在与靶核酸链结合时充当RNase H的底物。A型构象赋予寡核苷酸特定属性，调节结合亲和力和核酸酶抵抗性。通过利用C2′内醛糖或O4′内醛糖，将B型特性赋予寡核苷酸的一部分。通过使用具有3′内醛几何结构的2′-O修饰核苷酸或具有特定核酸酶稳定性的端盖，或者同时使用这两者来赋予A型特性。
• Human RNase H1 and oligonucleotide compositions thereof
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040102618A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention provides oligonucleotides that can serve as substrates for human Type 2 RNase H. The present invention is also directed to methods of using these oligonucleotides in enhancing antisense oligonucleotide therapies.

  本发明提供了可以作为人类2型RNA酶H底物的寡核苷酸。本发明还涉及使用这些寡核苷酸增强反义寡核苷酸治疗的方法。
• Oligonucleotdies having A-DNA form and B-DNA form conformational geometry
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20070123702A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Modified oligonucleotides containing both A-form conformation geometry and B-from conformation geometry nucleotides are disclosed. The B-form geometry allows the oligonucleotide to serve as substrates for RNase H when bound to a target nucleic acid strand. The A-form geometry imparts properties to the oligonucleotide that modulate binding affinity and nuclease resistance. By utilizing C2′ endo sugars or O4′ endo sugars, the B-form characteristics are imparted to a portion of the oligonucleotide. The A-form characteristics are imparted via use of either 2′-O-modified nucleotides that have 3′ endo geometries or use of end caps having particular nuclease stability or by use of both of these in conjunction with each other.

  本发明揭示了含有A形构象几何和B形构象几何核苷酸的修饰寡核苷酸。B形几何使寡核苷酸在与靶核酸链结合时可以作为RNase H的底物。A形几何赋予寡核苷酸特定的性质，可以调节结合亲和力和核酸酶抵抗性。通过利用C2′内糖或O4′内糖，将B形特征赋予寡核苷酸的一部分。通过使用具有3′内糖几何的2′-O修饰核苷酸或具有特定核酸酶稳定性的末端盖子或同时使用这两种方法，将A形特征赋予寡核苷酸。