Methanesulfonic acid (R)-2-[(4'R,4'aS,8'R,8'aR)-4'-((S)-2-methanesulfonyloxy-1-methyl-ethyl)-6'-methyl-3',4',4'a,7',8',8'a-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-8'-yl]-3-methyl-butyl ester | 831235-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methanesulfonic acid (R)-2-[(4'R,4'aS,8'R,8'aR)-4'-((S)-2-methanesulfonyloxy-1-methyl-ethyl)-6'-methyl-3',4',4'a,7',8',8'a-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-8'-yl]-3-methyl-butyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-[(1'R,4'aR,5'R,8'aS)-7'-methyl-5'-[(2R)-3-methyl-1-methylsulfonyloxybutan-2-yl]spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,4a,5,6,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-1'-yl]propyl] methanesulfonate
• CAS: 831235-32-6
• 化学式: C₂₃H₄₀O₈S₂
• 分子量: 508.698
• InChiKey: KMSCVNJIQJYPDA-YGBDOONVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-2-[(4'R,4'aS,8'R,8'aR)-4'-((S)-2-methanesulfonyloxy-1-methyl-ethyl)-6'-methyl-3',4',4'a,7',8',8'a-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-8'-yl]-3-methyl-butyl ester 在 盐酸 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (4R,4aS,8R,8aR)-4-((S)-2-Bromo-1-methyl-ethyl)-8-((R)-1-bromomethyl-2-methyl-propyl)-6-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  旨在研究Vinigrol的探索性研究。4.探究侧臂直接连接的可能方式和环套替代方案

  摘要：

  已经尝试通过三种途径来获得对长春蔓酚结构框架的访问。这些措施包括还原性环过环化，Ramberg-Bäcklund重排的适应以及内酰胺-亚砜环收缩方案的部署。这些选择中的第一个涉及直接的跨环C-C键形成，而其他两个则将较大的环结构作为环收缩的前奏体现了这一概念。硫原子的初始安装涉及事先的硫代环壬烷的形成，该过程被认为可能更容易完成。然而，在到达13，14，或17没有实现。31中包含的杂环的安装事实证明同样存在问题。如二溴化物20所示，分子结构的增加的分解确实允许直接转化为砜22。事实证明，这种先进的结构单元不利于原位α-氯化和硫原子的挤出。

  DOI：

  10.1021/jo048456c
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (R)-2-[(4'R,4'aS,8'R,8'aR)-4'-((S)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-6'-methyl-3',4',4'a,7',8',8'a-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-8'-yl]-3-methyl-butan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到Methanesulfonic acid (R)-2-[(4'R,4'aS,8'R,8'aR)-4'-((S)-2-methanesulfonyloxy-1-methyl-ethyl)-6'-methyl-3',4',4'a,7',8',8'a-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalen]-8'-yl]-3-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  旨在研究Vinigrol的探索性研究。4.探究侧臂直接连接的可能方式和环套替代方案

  摘要：

  已经尝试通过三种途径来获得对长春蔓酚结构框架的访问。这些措施包括还原性环过环化，Ramberg-Bäcklund重排的适应以及内酰胺-亚砜环收缩方案的部署。这些选择中的第一个涉及直接的跨环C-C键形成，而其他两个则将较大的环结构作为环收缩的前奏体现了这一概念。硫原子的初始安装涉及事先的硫代环壬烷的形成，该过程被认为可能更容易完成。然而，在到达13，14，或17没有实现。31中包含的杂环的安装事实证明同样存在问题。如二溴化物20所示，分子结构的增加的分解确实允许直接转化为砜22。事实证明，这种先进的结构单元不利于原位α-氯化和硫原子的挤出。

  DOI：

  10.1021/jo048456c