(E)-(R)-4-Iodo-1-((1S,2R,6R)-6-isopropenyl-2-methoxymethoxy-3-methyl-cyclohex-3-enyl)-7-triisopropylsilanyloxy-hept-3-en-2-ol | 874301-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(R)-4-Iodo-1-((1S,2R,6R)-6-isopropenyl-2-methoxymethoxy-3-methyl-cyclohex-3-enyl)-7-triisopropylsilanyloxy-hept-3-en-2-ol
• 英文别名: (E,2R)-4-iodo-1-[(1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]-7-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-3-en-2-ol
• CAS: 874301-19-6
• 化学式: C₂₈H₅₁IO₄Si
• 分子量: 606.701
• InChiKey: OGRGFODSZKTCNE-BLPRPFRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-4-Iodo-1-((1S,2R,6R)-6-isopropenyl-2-methoxymethoxy-3-methyl-cyclohex-3-enyl)-7-triisopropylsilanyloxy-hept-3-en-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,4aS,4bR,8R,8aS,10R,10aS)-ethyl 2-(3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-decahydro-10-hydroxy-1-(3-(triisopropylsilyloxy)propyl)-8-(methoxymethoxy)-4a,7-dimethylphenanthrene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Zoanthamine ABC环系统的合成：分子内Diels-Alder反应带来的一些惊喜

  摘要：

  关于海洋生物碱zoanthamine和norzoanthamine的全合成，从（-）-香芹酮开始进行了详尽的模型研究。在九个步骤中，获得了对应于zoanthamine的C 11 -C 24片段的烯基碘。烯基碘化物与各种锡烷偶联（C 6 -C 10片段）通过Stille反应的Corey修饰，得到了多种Diels-Alder前体。在分子内Diels-Alder反应的筛选过程中，观察到了一个有趣且高度出乎意料的级联反应序列，生成了新的四环骨架。Diels-Alder前体的轻微修饰使所需的环加成反应发生，从而使环加合物的收率为87％。

  DOI：

  10.1021/jo0520691
• 作为产物：
  描述：

  (R,4E)-4-tributylstannyl-1-(triisopropylsilyloxy)-7-[(1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl]hept-4-en-6-ol 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以70%的产率得到(E)-(R)-4-Iodo-1-((1S,2R,6R)-6-isopropenyl-2-methoxymethoxy-3-methyl-cyclohex-3-enyl)-7-triisopropylsilanyloxy-hept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Zoanthamine ABC环系统的合成：分子内Diels-Alder反应带来的一些惊喜

  摘要：

  关于海洋生物碱zoanthamine和norzoanthamine的全合成，从（-）-香芹酮开始进行了详尽的模型研究。在九个步骤中，获得了对应于zoanthamine的C 11 -C 24片段的烯基碘。烯基碘化物与各种锡烷偶联（C 6 -C 10片段）通过Stille反应的Corey修饰，得到了多种Diels-Alder前体。在分子内Diels-Alder反应的筛选过程中，观察到了一个有趣且高度出乎意料的级联反应序列，生成了新的四环骨架。Diels-Alder前体的轻微修饰使所需的环加成反应发生，从而使环加合物的收率为87％。

  DOI：

  10.1021/jo0520691