(3R,4S,5R)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-amine | 203730-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-amine
• CAS: 203730-19-2
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₅
• 分子量: 539.671
• InChiKey: NWQPAPWQXFIMNB-KOANPKMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Asymmetric Synthesis of an Indolizidine Alkaloid, (+)-Lentiginosine Employing Highly Stereoselective Hydrogenation of α-Hydroxypyrrolidine

  摘要：

  本文介绍了一种高效、新颖的 (1S,2S,8aS)-二羟基吲哚苷生物碱 (+)-lentiginosine 的不对称合成工艺，其中一个关键步骤是对来自 D-木糖的季δ-羟基吡咯烷衍生物进行不对称脱氧。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1617
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel Asymmetric Synthesis of an Indolizidine Alkaloid, (+)-Lentiginosine Employing Highly Stereoselective Hydrogenation of α-Hydroxypyrrolidine

  摘要：

  本文介绍了一种高效、新颖的 (1S,2S,8aS)-二羟基吲哚苷生物碱 (+)-lentiginosine 的不对称合成工艺，其中一个关键步骤是对来自 D-木糖的季δ-羟基吡咯烷衍生物进行不对称脱氧。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1617

文献信息

• Novel Asymmetric Synthesis of an Indolizidine Alkaloid, (+)-Lentiginosine Employing Highly Stereoselective Hydrogenation of α-Hydroxypyrrolidine
  作者：Hidemi Yoda、Miho Kawauchi、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-1998-1617

  日期：1998.2

  An efficient and novel process is described for the asymmetric synthesis of a (1S,2S,8aS)-dihydroxyindolizidine alkaloid, (+)-lentiginosine in which the asymmetric deoxygenation of the quaternary α-hydroxypyrrolidine derivative derived from D-xylose is used as a key step.

  本文介绍了一种高效、新颖的 (1S,2S,8aS)-二羟基吲哚苷生物碱 (+)-lentiginosine 的不对称合成工艺，其中一个关键步骤是对来自 D-木糖的季δ-羟基吡咯烷衍生物进行不对称脱氧。