tris[(1-adamantyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl] amine | 1375293-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tris[(1-adamantyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl] amine
• 英文别名: TATA
• CAS: 1375293-93-8
• 化学式: C₃₉H₅₄N₁₀
• 分子量: 662.925
• InChiKey: CZWOERBKMDCQOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  95.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris[(1-adamantyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl] amine 、 N-methyl-4-pentynamide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Isolation of an acetylide-CuI3-tris(triazolylmethyl)amine complex active in the CuAAC reaction

  摘要：

  The CuAAC click reaction is greatly accelerated by tris(triazolylmethyl)amine ligands (TL). Using mass spectrometry, we found a trinuclear TL-Cu-3(I)-acetylide complex formed in the reaction. Under catalytic conditions, the trinuclear complex is more active than the proposed dinuclear complex, whereas in a single-turnover reaction, the dinuclear complex is more reactive. Here, this finding is rationalized by analysis of the first single-crystal X-ray structure of a trinuclear TL-Cu-3(I)-acetylide complex and DFT calculation, revealing how TL stabilizes the trinuclear complex, which may accelerate the reaction by promoting coordination with an azide followed by dissociation of a Cu-I to form a more favorable dinuclear transition state. (C) 2018 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2018.02.024
• 作为产物：
  描述：

  三炔丙基胺 、 叠氮金刚烷 在 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以84%的产率得到tris[(1-adamantyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl] amine
  参考文献：
  名称：

  Cu-CATALYZED AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION: PREPARATION OF TRIS((1-BENZYL-1H-1,2,3-TRIAZOLYL)METHYL)AMINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.088.0238