(2R,3S)-3-(methoxymethoxy)-2-methylbutan-1-ol | 1601476-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(methoxymethoxy)-2-methylbutan-1-ol
• CAS: 1601476-67-8
• 化学式: C₇H₁₆O₃
• 分子量: 148.202
• InChiKey: AAXZKNOXRRHDTE-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(methoxymethoxy)-2-methylbutan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (3aS,4S,7S,7aR)-7-((4R,5S,E)-5-(methoxymethoxy)-4-methylhex-2-en-1-yl)-2,2-dimethyl-4-(prop-2-yn-1-yl)tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  合成海藻酸，mupirocins，假单酸和硫代小醇的C1-C14片段的统一策略：假单酸单酸甲酯C † •的总合成

  摘要：

  描述了一种对假单酸家族天然产物中常见的C1-C14骨架的灵活立体选择方法。该策略已得到扩展，并实现了mon酸单酸甲酯C的全合成。使用的关键合成反应包括Achmatowicz重排，Johnson-Claisen重排，Julia-Kocienski烯烃化和Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。

  DOI：

  10.1039/c4ob00025k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (2R,3S)-3-(methoxymethoxy)-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成海藻酸，mupirocins，假单酸和硫代小醇的C1-C14片段的统一策略：假单酸单酸甲酯C † •的总合成

  摘要：

  描述了一种对假单酸家族天然产物中常见的C1-C14骨架的灵活立体选择方法。该策略已得到扩展，并实现了mon酸单酸甲酯C的全合成。使用的关键合成反应包括Achmatowicz重排，Johnson-Claisen重排，Julia-Kocienski烯烃化和Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。

  DOI：

  10.1039/c4ob00025k

文献信息

• Synthesis of an advanced intermediate enroute to thiomarinol antibiotics
  作者：Sadagopan Raghavan、Anil Ravi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.089

  日期：2017.5

  A stereoselective synthesis of the C1-C14 fragment of thiomarinols is disclosed. The key steps include the stereoselective preparation of an allylic sulfide via a chloro sulfide by 1,2-asymmetric induction, ring-closing metathesis reaction, Kirmse-Doyle reaction for the preparation of a γ,δ-unsaturated ester, Nozaki-Hiyama-Kishi coupling and Julia-Kocienski olefination reaction. Substrate controlled

  公开了硫代水杨醇的C1-C14片段的立体选择性合成。关键步骤包括通过1,2-不对称诱导经由氯硫化物立体选择性制备烯丙基硫化物，闭环易位反应，用于制备γ，δ-不饱和酯的Kirmse-Doyle反应，Nozaki-Hiyama-Kishi偶联和Julia-Kocienski烯烃化反应。底物控制的不对称诱导已有利地用于产生立体异构中心。Noyori转移氢化和不对称氢化反应已用于创建甲醇立体中心。