1-phenylundec-10-en-1-one | 7028-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenylundec-10-en-1-one
• 英文别名: 10-Undecenophenone
• CAS: 7028-27-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: PYGISAAGXXESIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylundec-10-en-1-one 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 亚硝酸特丁酯 、 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 10,11-dichloro-1-phenylundecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐和钯共催化烯烃的需氧乙酰氧基化

  摘要：

  已经开发了有机亚硝酸盐和钯在室温下使用清洁廉价的空气作为唯一氧化剂协同催化的烯烃的好氧乙酰氧基羟化反应。已经合成了各种邻二醇，二乙酰氧基烷烃和二卤代烷烃。也已经进行了克级合成。通过该反应也已经获得了邻二氟和二氯化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02743
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylundec-10-en-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-phenylundec-10-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯基醇远程异构化为酮。

  摘要：

  我们在本文中开发了一种有效的铑催化的芳族和脂族烯基醇远程异构化成酮的方法。该催化过程使用市售的催化剂和配体（[RhCl（cod）] 2和Xantphos），具有效率高，催化剂用量低，官能团耐受性好，底物范围宽和无（亚）化学计量添加剂的特点。初步的机理研究表明，这种转变涉及迭代解离的β-氢化物消除-迁移插入过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04508

文献信息

• Chemoselective reduction of aldehydes <i>via</i> a combination of NaBH₄ and acetylacetone
  作者：Guoqing Sui、Qingyun Lv、Xiaoqing Song、Huihui Guo、Jiatong Dai、Li Ren、Chi-Sing Lee、Wenming Zhou、Hong-Dong Hao

  DOI：10.1039/c9nj03210j

  日期：——

  developed for the efficient chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones. This method offers a useful synthetic protocol for distinguishing carbonyl reaction sites, and its synthetic utility is reflected by its moisture tolerance and high efficiency in a variety of complex settings.

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。
• Electrocatalytic Allylic C−H Alkylation Enabled by a Dual‐Function Cobalt Catalyst**
  作者：Ming Chen、Zheng‐Jian Wu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202115954

  日期：2022.3.28

  An electrocatalytic allylic C−H alkylation reaction with carbon nucleophiles is reported, which employs an easily available cobalt–salen complex as the molecular catalyst. The method is characterized by its excellent functional group tolerance, substrate compatibility with both linear and branched terminal alkenes, and scalability (up to 200 mmol scale) with a low loading of electrolyte (down to 0

  报道了与碳亲核试剂的电催化烯丙基 C-H 烷基化反应，该反应使用易于获得的钴-salen 配合物作为分子催化剂。该方法的特点是其优异的官能团耐受性、与直链和支链末端烯烃的底物相容性以及可扩展性（高达 200 mmol 规模）和低电解质负载量（低至 0.05 equiv）。
• Synthesis of carboxylic acids containing cycloalkyl and phenyl groups by a free-radical addition reaction
  作者：Yu. N. Ogibin、B. E. Chistyakov、N. A. Aleinikov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00845947

  日期：1966.4
• Direct ni mediated synthesis of ketones from acyl bromides and grignard reagents
  作者：Corrado Malanga、Laura A. Aronica、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01936-c

  日期：1995.12

  a catalytic amount of NidppeCl(2) converts an acyl bromide directly into ketones at 0 degrees C in THF in the presence of a Grignard reagent. The described procedure represents a useful way to afford dialkyl, diaryl or alkyl aryl ketones as well as 1,2-diketones. In the adopted reaction conditions double bonds, esters and ketones are unaffected.