9-(4-chlorobenzyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 481695-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-chlorobenzyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 481695-69-6
• 化学式: C₂₀H₁₄ClNO
• 分子量: 319.79
• InChiKey: BBMNJNQJZUXHBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-chlorobenzyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde 、 对氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(E)-3-(9-(4-chlorobenzyl)-9H-carbazol-3-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  包含查尔酮类似物作为非插入式拓扑异构酶II催化抑制剂和凋亡诱导剂的咔唑衍生物的合成

  摘要：

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂对抗癌药的开发引起了极大的兴趣。在这项研究中，合成了一系列包含查耳酮类似物（CDCAs）的咔唑衍生物，并研究了它们对Topo II的抑制作用和细胞毒性活性。Topo II介导的DNA弛豫试验的结果表明，CDCAs可以显着抑制Topo II的活性，并且结构-活性关系表明苯环中的卤素取代基在该活性中起重要作用。进一步的机理研究表明，CDCAs充当非嵌入的Topo II催化抑制剂。此外，一些CDCAs显示出微摩尔的细胞毒活性。最有效的化合物3h表现出对四种人类癌细胞系的显着生长抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物3d和3h通过诱导凋亡将HL-60细胞阻滞在sub G1期。膜联蛋白-V-FITC结合测定法进一步证实了这一点。蛋白质印迹分析表明，化合物3h可能通过激活caspase蛋白来诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.010
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄溴 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 生成 9-(4-chlorobenzyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑-若丹宁偶联物作为拓扑异构酶II抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列咔唑-罗丹宁偶联物，并评估了它们对拓扑异构酶II的抑制能力以及对一组四种人类癌细胞系的细胞毒性。在这13种化合物中，3a，3b，3g和3h在20μM时具有Topoisomerase II抑制能力。机理研究表明，这些化合物可能充当Topo II催化抑制剂。发现化合物苯环上的吸电子基团在增强酶抑制和细胞毒性方面都起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.017

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of carbazole derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Yi-Jie Xue、Ming-Yue Li、Xue-Jun Jin、Chang-Ji Zheng、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1080/14756366.2020.1850713

  日期：2021.1.1

  Five series of novel carbazole derivatives containing an aminoguanidine, dihydrotriazine, thiosemicarbazide, semicarbazide or isonicotinic moiety were designed, synthesised and evaluated for their antimicrobial activities. Most of the compounds exhibited potent inhibitory activities towards different bacterial strains (including one multidrug-resistant clinical isolate) and one fungal strain with minimum

  设计、合成了五种含有氨基胍、二氢三嗪、氨基硫脲、氨基脲或异烟碱部分的新型咔唑衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。大多数化合物对不同的细菌菌株（包括一种耐多药临床分离株）和一种真菌菌株表现出有效的抑制活性，最低抑制浓度（MIC）在 0.5 和 16 µg/ml 之间。化合物 8f 和 9d 显示出最有效的抑制活性（MIC 为 0.5-2 µg/ml）。此外，具有抗菌活性的化合物 8b、8d、8f、8k、9b 和 9e 对人胃癌细胞系（SGC-7901 和 AGS）或正常人肝细胞系（L-02）没有细胞毒性。构效关系分析和对接研究表明，二氢三嗪基团可增加抗菌效力并降低咔唑化合物的毒性。体外酶活性测定表明，与二氢叶酸还原酶结合的化合物 8f 可能是抗菌作用的原因。
• 一种咔唑衍生物、其制备方法及在抗肿瘤中的 应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN107698579B

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明提供了一种咔唑衍生物、其制备方法及在抗肿瘤中的应用，咔唑衍生物具有式I结构，R1和R2独立地选自氢、卤素、烷氧基、C1～C4烷基、卤代烷基、硝基和腈基中的一种或多种；R3选自羧基、甲基、苯基或氰基；X为CH2或羰基；m＝0～3；n＝0～3。该衍生物显著抑制拓扑异构酶Ⅱ的活性；其是非嵌入型的Topo II的催化抑制剂，可用于制备以拓扑异构酶Ⅱ为靶点的抗肿瘤药物；其能够抑制多株肿瘤细胞株的增殖，可用于制备抗癌药物。咔唑衍生物在2.5～20μmol/L下对拓扑异构酶Ⅱ有较强抑制作用；对子宫颈癌细胞、人肺癌细胞、人白血病细胞和人前列腺癌细胞均具有较强的抑制作用。