methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosylfluoride)uronate | 128095-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosylfluoride)uronate
• 英文别名: methyl 1-deoxy-1-fluoro-2,3,4-triacetyl alpidopyranuronate；1-fluoro-2,3,4-O-triacetoxy-iduronic acid methyl ester；methyl (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-fluorooxane-2-carboxylate
• CAS: 128095-49-8
• 化学式: C₁₃H₁₇FO₉
• 分子量: 336.271
• InChiKey: NPDOQHRDULJWTJ-PREPNJAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosylfluoride)uronate 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 copper dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.83h， 生成 methyl (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[4-[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butylamino]-2-oxoethyl]-2-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Methods for assaying alpha-L-iduronidase enzymatic activity

  摘要：

  测定α-L-伊杜糖苷酶酶活性的方法以及筛查新生儿黏多糖贮积症I型的方法。

  公开号：

  US08088745B2
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 silver fluoride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-idopyranosylfluoride)uronate
  参考文献：
  名称：

  三丁基锡的5-溴氢化物介导的降低的立体选择性d -glucuronides到升-iduronides依赖于异头取代基：合成和DFT计算†

  摘要：

  合成L-异戊二酸衍生物的最短合成路线之一是通过自由基还原相应的受保护D-葡萄糖醛酸衍生物的C-5溴化物。研究了这样的C-5溴化物通过与氢化三丁基锡反应而向L- ido衍生物的差向异构体。发现反应的立体选择性取决于异头取代基。如果取代基是氟化物，则只能以65-72％的产率获得L -ido产物，而O-甲基或O-乙酰基衍生物会导致L -ido和D的异构体混合物-葡萄糖产物以不同比例取决于反应条件。进行DFT计算以确定有利于由氟化物形成L- ido异构体的立体电子因素，并表明选择性是由于过渡态gauche效应和Sn-F相互作用所致。

  DOI：

  10.1039/c6ob00283h

文献信息

• Compounds and methods for assaying activity of lysosomal storage diseases
  申请人：Cambridge Isotope Laboratories, Inc.

  公开号：US10221441B1

  公开（公告）日：2019-03-05

  A compound having the formula: wherein each R1 is independently H or D; R2 is alkyl or cycloalkyl; R3 is a H, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, or carboxylate; E is NR4 or O; R4 is H or alkyl; n is an integer from 1 to 20; and C* represents a natural distribution of 12C and 13C, or enrichment with 13C.

  一种化合物的化学式为：其中每个R1独立地为H或D；R2为烷基或环烷基；R3为H，烷基，环烷基，杂环烷基或羧酸酯；E为NR4或O；R4为H或烷基；n为1到20的整数；C*代表12C和13C的自然分布或13C的富集。
• Improved Reagents for Newborn Screening of Mucopolysaccharidosis Types I, II, and VI by Tandem Mass Spectrometry
  作者：Naveen Kumar Chennamaneni、Arun Babu Kumar、Mariana Barcenas、Zdeněk Spáčil、C. Ronald Scott、František Tureček、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/ac5004135

  日期：2014.5.6

  Tandem mass spectrometry for the multiplex and quantitative analysis of enzyme activities in dried blood spots on newborn screening cards has emerged as a powerful technique for early assessment of lysosomal storage diseases. Here we report the design and process-scale synthesis of substrates for the enzymes α-l-iduronidase, iduronate-2-sulfatase, and N-acetylgalactosamine-4-sulfatase that are used for newborn screening of mucopolysaccharidosis types I, II, and VI. The products contain a bisamide unit that is hypothesized to readily protonate in the gas phase, which improves detection sensitivity by tandem mass spectrometry. The products contain a benzoyl group, which provides a useful site for inexpensive deuteration, thus facilitating the preparation of internal standards for the accurate quantification of enzymatic products. Finally, the reagents are designed with ease of synthesis in mind, thus permitting scale-up preparation to support worldwide newborn screening of lysosomal storage diseases. The new reagents provide the most sensitive assay for the three lysosomal enzymes reported to date as shown by their performance in reactions using dried blood spots as the enzyme source. Also, the ratio of assay signal to that measured in the absence of blood (background) is superior to all previously reported mucopolysaccharidosis types I, II, and VI assays.

  用于对新生儿筛查卡上干血斑中的酶活性进行多重定量分析的串联质谱法已成为早期评估溶酶体贮积病的强大技术。在这里，我们报告了用于新生儿粘多糖贮积症 I、II 和 VI 型筛查的 α-L-艾杜糖醛酸酶、艾杜糖醛酸-2-硫酸酯酶和 N-乙酰半乳糖胺-4-硫酸酯酶底物的设计和工艺规模合成。 。该产品含有双酰胺单元，据推测该单元在气相中容易质子化，从而提高了串联质谱法的检测灵敏度。该产品含有苯甲酰基，为廉价的氘化提供了有用的位点，从而有助于制备用于准确定量酶产物的内标。最后，这些试剂的设计考虑到易于合成，从而可以扩大制备规模，以支持全球新生儿溶酶体贮积病筛查。新试剂为迄今为止报道的三种溶酶体酶提供了最灵敏的测定，如它们在使用干血斑作为酶源的反应中的性能所示。此外，检测信号与无血液（背景）下测量的信号之比优于所有先前报道的粘多糖贮积症 I、II 和 VI 型检测。
• [EN] METHOD FOR 2-SULFATION OF GLYCOSIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE 2-SULFATATION DE GLYCOSIDES
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2010081163A3

  公开（公告）日：2010-12-02
• VOZNYJ, YA. V.;KALICHEVA, I. S.;GALOYAN, A. A.;GUSINA, N. B., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N0, S. 1411-1415
  作者：VOZNYJ, YA. V.、KALICHEVA, I. S.、GALOYAN, A. A.、GUSINA, N. B.

  DOI：——

  日期：——
• Reagents and methods for screening MPS I, II, IIIA, IIIB, IVA, VI, and VII
  申请人：University of Washington through its Center for Commercialization

  公开号：US11618764B2

  公开（公告）日：2023-04-04

  Reagents, methods, and kits for assaying enzymes associated with lysosomal storage diseases MPS-I, MPS-II, MPS-IIIA, MPS-IIIB, MPS-IVA, MPS-VI, and MPS VII.