methyl (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[4-[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butylamino]-2-oxoethyl]-2-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylate | 1114957-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[4-[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butylamino]-2-oxoethyl]-2-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1114957-81-1
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₁₂
• 分子量: 580.589
• InChiKey: YLLUXPICQOJACC-PPWDSJTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[4-[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butylamino]-2-oxoethyl]-2-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以100%的产率得到(N-[4-(tert-butoxycarbonylamino)-butyl]) 7-O-(α-L-idopyranosyluronic acid)coumarin-4-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Methods for assaying alpha-L-iduronidase enzymatic activity

  摘要：

  测定α-L-伊杜糖苷酶酶活性的方法以及筛查新生儿黏多糖贮积症I型的方法。

  公开号：

  US08088745B2
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯 1,2,3,4-四乙酸酯 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 silver fluoride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 copper dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 75.75h， 生成 methyl (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[4-[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butylamino]-2-oxoethyl]-2-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Methods for assaying alpha-L-iduronidase enzymatic activity

  摘要：

  测定α-L-伊杜糖苷酶酶活性的方法以及筛查新生儿黏多糖贮积症I型的方法。

  公开号：

  US08088745B2

文献信息

• [EN] METHOD FOR 2-SULFATION OF GLYCOSIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE 2-SULFATATION DE GLYCOSIDES
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2010081163A3

  公开（公告）日：2010-12-02
• Short synthetic sequence for 2-sulfation of α-l-iduronate glycosides
  作者：Sophie Blanchard、Frantisek Turecek、Michael H. Gelb

  DOI：10.1016/j.carres.2009.03.012

  日期：2009.5

  Hunter syndrome (mucopolysaccharidosis-II) is caused by deficiency of the lysosomal enzyme iduronate-2-sulfatase. The assay of this sulfatase requires the use of alpha-L-iduronate glycosides containing a sulfate at the 2-position. We report a simple, three-step procedure for the introduction of sulfate at the 2-position starting with the methyl ester of alpha-L-iduronate glycosides. The procedure involves protection of the land 4-hydroxyl groups of the iduronate moiety as the dibutyl stannylene acetal, selective sulfation with sulfur trioxide-trimethylamine, and deprotection of the methyl ester to afford the desired 2-sulfate in 61% overall yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Methods for assaying alpha-L-iduronidase enzymatic activity
  申请人：University of Washington

  公开号：US08088745B2

  公开（公告）日：2012-01-03

  Methods for assaying α-L-iduronidase enzymatic activity and methods for screening newborns for Mucopolysaccharidosis Type-I.

  测定α-L-伊杜糖苷酶酶活性的方法以及筛查新生儿黏多糖贮积症I型的方法。