5,6-dihydroascididemin | 155107-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydroascididemin
• 英文别名: 2,12,15-Triazapentacyclo[11.7.1.03,8.09,21.014,19]henicosa-1,3,5,7,9(21),12,14(19),15,17-nonaen-20-one
• CAS: 155107-75-8
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O
• 分子量: 285.305
• InChiKey: MGERLYCVHWKWEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydroascididemin 在 air 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 1-nitroascididemin
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis of Ascididemin and Derivatives

  摘要：

  本研究描述了一种五环吡啶并[2,3,4-klacridine]海洋生物碱 ascidemin（3a）的两步仿生物合成法，其原料是喹啉醌 5a 和 N-三氟乙酰胺基奎宁胺（4）。关键步骤（6 至 7）涉及两个吡啶环的同时形成，这一过程很可能为海洋生物的生物合成提供了解释。报告还介绍了从取代的喹啉醌（如 5b 生成 11-甲氧基蛔虫素（3b））开始，或通过硝化 3a 生成单 1-或 3-硝基蛔虫素（分别为 8 和 9）来制备取代的蛔虫素的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25446
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-(2-氨基苯基)-丙酮 在 ammonium hydroxide 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 5,6-dihydroascididemin
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis of Ascididemin and Derivatives

  摘要：

  本研究描述了一种五环吡啶并[2,3,4-klacridine]海洋生物碱 ascidemin（3a）的两步仿生物合成法，其原料是喹啉醌 5a 和 N-三氟乙酰胺基奎宁胺（4）。关键步骤（6 至 7）涉及两个吡啶环的同时形成，这一过程很可能为海洋生物的生物合成提供了解释。报告还介绍了从取代的喹啉醌（如 5b 生成 11-甲氧基蛔虫素（3b））开始，或通过硝化 3a 生成单 1-或 3-硝基蛔虫素（分别为 8 和 9）来制备取代的蛔虫素的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25446