(2Z,4E)-2-fluoro-3-methyl-5-(2,3,6-trimethyl-4-methoxyphenyl)-2,4-pentadienoate | 63651-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,4E)-2-fluoro-3-methyl-5-(2,3,6-trimethyl-4-methoxyphenyl)-2,4-pentadienoate
• 英文别名: ethyl 5-[4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl]-2(Z,E)-fluoro-3-methyl-2,4(E)-pentadienoate；ethyl (2Z,4E)-2-fluoro-5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 63651-04-7
• 化学式: C₁₈H₂₃FO₃
• 分子量: 306.377
• InChiKey: RSVHUADMIGBSMR-JMAVEDQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-2-fluoro-3-methyl-5-(2,3,6-trimethyl-4-methoxyphenyl)-2,4-pentadienoate 、 水合甲醇 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (2Z,4E)-2-fluoro-3-methyl-5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-2,4-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated aromatic polyenes

  摘要：

  由公式##STR1##表示的化合物，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3是较低的烷基，R.sub.4是较低的烷氧基，R.sub.6和R.sub.8是甲基或三氟甲基，R.sub.9是甲酰基、羟甲基、烷氧甲基、烷酰氧甲基、羧基、烷氧羰基、较低的烯氧羰基、较低的炔氧羰基、氨基、单(较低的烷基)-氨基甲酰基、二(较低的烷基)氨基甲酰基或N-杂环羰基，R.sub.5、R.sub.7、R.sub.10、R.sub.11、R.sub.12和R.sub.13是氢或氟，但至少其中一个是氟，或R.sub.6或R.sub.8中至少一个是三氟甲基，或其药学上可接受的盐，用作抗肿瘤剂。

  公开号：

  US04169100A1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-fluoro-4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-enoate 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2Z,4E)-2-fluoro-3-methyl-5-(2,3,6-trimethyl-4-methoxyphenyl)-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  氟化视黄酸及其类似物。3.芳族6-氟类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  （E，E，Z，E）-3,7-二甲基-6-氟-9-（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯（15f）的几种类似物（15a-e），制备了已发现可引起小鼠化学诱导的皮肤乳头状瘤明显退缩的药物。描述了导致这些衍生物的两种合成通用方法。将关键中间体（Z）-2-氟-3-甲基-4,4-二甲氧基-2-丁烯酸酯（8）精制为C10醛酯，甲基（2E，4E，6Z）-3-甲基-6-氟-7-甲酰基-2,4,6-辛三烯酸酯（14a），经Wittig与芳基phosph盐13a-e缩合后得到（2E，4E，6Z，8E）-3,7-二甲基-6-氟-9-芳基-2,4,6,8-壬酸酯15a-e。或者，将8与[（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）甲基]三苯基氯化chloride（13f）的Wittig反应得到（E / Z，E）-2-氟-3-甲基-5-的混合物（2,3，6-三甲基-4-甲氧基苯基）-2,4-戊二烯酸酯17和18，将

  DOI：

  10.1021/jm00343a014

文献信息

• US4137246A
  申请人：——

  公开号：US4137246A

  公开（公告）日：1979-01-30
• US4169100A
  申请人：——

  公开号：US4169100A

  公开（公告）日：1979-09-25
• US4201727A
  申请人：——

  公开号：US4201727A

  公开（公告）日：1980-05-06
• US4266073A
  申请人：——

  公开号：US4266073A

  公开（公告）日：1981-05-05
• US4321209A
  申请人：——

  公开号：US4321209A

  公开（公告）日：1982-03-23