(7R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2-methylnon-2-en-5-one | 1450842-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2-methylnon-2-en-5-one
• CAS: 1450842-65-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: ZZRREZUYVRLRFZ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2-methylnon-2-en-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,6R)-6-[(2R)-2-hydroxybutyl]-3,3-dimethyl-2-phenyloxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚环化：非对映选择性形成取代的四氢吡喃-4-酮

  摘要：

  开发了顺式-2,6-二取代四氢吡喃-4-酮的非对映选择性合成方法。该方法的关键步骤是羟基甲硅烷基烯醇醚和醛之间的缩合反应，以得到取代的四氢吡喃-4-酮，从而促进甲硅烷基烯醇醚Prins环化。环化能够耐受许多官能团，并且羟基硅基烯醇醚的模块化合成允许形成超过 30 种新的四氢吡喃-4-酮，产率高达 97% 和 >95:5 dr。环化步骤形成新的碳-碳和碳-氧键，以及具有良好非对映选择性的四元中心。该方法为取代四氢吡喃的合成提供了一条通用途径。

  DOI：

  10.1021/jo501580p
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 在 异丙基氯化镁 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (7R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2-methylnon-2-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of Highly Substituted Tetrahydropyranones: Application to the Total Synthesis of Cyanolide A

  摘要：

  A new tetrahydropyranone synthesis has been developed that leads to cis-2,6-disubstituted 3,3-dimethyltetrahydropyran-4-one rings by condensation of an aldehyde and a hydroxy silyl enol ether. The reaction works with a variety of aldehydes to produce the tetrahydropyranone products in moderate to high yields. This new method was applied to the enantioselective synthesis of cyanolide A and its aglycone.

  DOI：

  10.1021/ol402095g

文献信息

• Formation of Highly Substituted Tetrahydropyranones: Application to the Total Synthesis of Cyanolide A
  作者：Gidget C. Tay、Michael R. Gesinski、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol402095g

  日期：2013.9.6

  A new tetrahydropyranone synthesis has been developed that leads to cis-2,6-disubstituted 3,3-dimethyltetrahydropyran-4-one rings by condensation of an aldehyde and a hydroxy silyl enol ether. The reaction works with a variety of aldehydes to produce the tetrahydropyranone products in moderate to high yields. This new method was applied to the enantioselective synthesis of cyanolide A and its aglycone.
• Silyl Enol Ether Prins Cyclization: Diastereoselective Formation of Substituted Tetrahydropyran-4-ones
  作者：Gidget C. Tay、Chloe Y. Huang、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo501580p

  日期：2014.9.19

  developed. The key step of this methodology, a silyl enol ether Prins cyclization, was promoted by a condensation reaction between a hydroxy silyl enol ether and an aldehyde to afford substituted tetrahydropyran-4-ones. The cyclization was tolerant of many functional groups, and the modular synthesis of the hydroxy silyl enol ether allowed for the formation of more than 30 new tetrahydropyran-4-ones with

  开发了顺式-2,6-二取代四氢吡喃-4-酮的非对映选择性合成方法。该方法的关键步骤是羟基甲硅烷基烯醇醚和醛之间的缩合反应，以得到取代的四氢吡喃-4-酮，从而促进甲硅烷基烯醇醚Prins环化。环化能够耐受许多官能团，并且羟基硅基烯醇醚的模块化合成允许形成超过 30 种新的四氢吡喃-4-酮，产率高达 97% 和 >95:5 dr。环化步骤形成新的碳-碳和碳-氧键，以及具有良好非对映选择性的四元中心。该方法为取代四氢吡喃的合成提供了一条通用途径。