4-piperidin-1-yl-2-thiophen-2-yl-butyronitrile | 58563-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-piperidin-1-yl-2-thiophen-2-yl-butyronitrile
• 英文别名: 4-Piperidin-1-yl-2-thiophen-2-ylbutanenitrile
• CAS: 58563-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂S
• 分子量: 234.365
• InChiKey: IMXAWUWOVHDTGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-piperidin-1-yl-2-thiophen-2-yl-butyronitrile 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,6-哌啶二酮，第 4 版：具有碱性侧链的 3,3-二取代 2,6-哌啶二酮的外消旋物和对映体的合成

  摘要：

  描述了具有碱性侧链和 3-位苯基的 2,6-哌啶二酮 6a、6b 和 6c 以及具有 2-噻吩基而不是苯基的化合物 7a-7d 的合成. 具有氨乙基侧链的哌啶二酮 6a、6b、7a 和 7b 的外消旋拆分是通过联萘磷酸实现的。它不适用于具有氨基丙基侧链的 6c、7c 和 7d。(-) 6c 是从氰基丁酸衍生物 (+) 14 获得的，描述了其制备。8a的外消旋物和对映异构体由6a的外消旋物和对映异构体通过氢化得到。当用重氮甲烷甲基化时，外消旋体和 6b 和 7b 的对映体得到外消旋体和 9b 和 10b 的对映体。

  DOI：

  10.1002/ardp.198700006
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 sodium amide 作用下， 以73.9%的产率得到4-piperidin-1-yl-2-thiophen-2-yl-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  2,6-哌啶二酮，第 4 版：具有碱性侧链的 3,3-二取代 2,6-哌啶二酮的外消旋物和对映体的合成

  摘要：

  描述了具有碱性侧链和 3-位苯基的 2,6-哌啶二酮 6a、6b 和 6c 以及具有 2-噻吩基而不是苯基的化合物 7a-7d 的合成. 具有氨乙基侧链的哌啶二酮 6a、6b、7a 和 7b 的外消旋拆分是通过联萘磷酸实现的。它不适用于具有氨基丙基侧链的 6c、7c 和 7d。(-) 6c 是从氰基丁酸衍生物 (+) 14 获得的，描述了其制备。8a的外消旋物和对映异构体由6a的外消旋物和对映异构体通过氢化得到。当用重氮甲烷甲基化时，外消旋体和 6b 和 7b 的对映体得到外消旋体和 9b 和 10b 的对映体。

  DOI：

  10.1002/ardp.198700006

文献信息

• TRON-LOISEL H.; BROSSIER P.; COMPAGNON O.; GROSJEAN B.; COMPAGNON P. L.; +, EUR. I. MED. CHEM., 1977,
  作者：TRON-LOISEL H.、 BROSSIER P.、 COMPAGNON O.、 GROSJEAN B.、 COMPAGNON P. L.、 +

  DOI：——

  日期：——
• KNABE, J.;WAHL, S., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 10, 1032-1042
  作者：KNABE, J.、WAHL, S.

  DOI：——

  日期：——
• 2,6-Piperidindione, 4. Mitt.: Synthese der Racemate und der Enantiomere 3,3-disubstituierter 2,6-Piperidindione mit basischer Seitenkette
  作者：Joachim Knabe、Sebastian Wahl

  DOI：10.1002/ardp.198700006

  日期：1987.10

  Es wird die Synthese der 2,6‐Piperidindione 6a, 6b und 6c mit einer basischen Seitenkette und einem Phenylrest in 3‐Stellung und der Verbindungen 7a–7d beschrieben, die statt des Phenylrestes einen 2‐Thienylrest besitzen. Die Racematspaltung der Piperidindione 6a, 6b, 7a und 7b, die eine Aminoethylseitenkette tragen, gelingt mit Binaphthylphosphorsäure. Sie gelingt nicht bei 6c, 7c und 7d, die eine

  描述了具有碱性侧链和 3-位苯基的 2,6-哌啶二酮 6a、6b 和 6c 以及具有 2-噻吩基而不是苯基的化合物 7a-7d 的合成. 具有氨乙基侧链的哌啶二酮 6a、6b、7a 和 7b 的外消旋拆分是通过联萘磷酸实现的。它不适用于具有氨基丙基侧链的 6c、7c 和 7d。(-) 6c 是从氰基丁酸衍生物 (+) 14 获得的，描述了其制备。8a的外消旋物和对映异构体由6a的外消旋物和对映异构体通过氢化得到。当用重氮甲烷甲基化时，外消旋体和 6b 和 7b 的对映体得到外消旋体和 9b 和 10b 的对映体。