(S)-(+)-methyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-iodohexanoate | 357278-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-methyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-iodohexanoate
• 英文别名: methyl L-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-6-iodohexanoate；methyl (2S)-6-iodo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 357278-12-7
• 化学式: C₁₅H₂₀INO₄
• 分子量: 405.233
• InChiKey: IKTLVXRDHSIVQZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-methyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-iodohexanoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (S)-2,7-diamino-7-iminoheptanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  铁（II）和 2-（氧代）戊二酸依赖性加氧酶对 C-C 去饱和的两种不同机制：α-杂原子辅助的重要性

  摘要：

  非血红素 Fe(IV)-氧代 (ferryl) 络合物对脂肪族碳的羟基化通过氢原子 (H•) 转移 (HAT) 到 Ferryll 以及随后碳自由基与 Fe(III) 配位氧之间的耦合（称为回弹）进行）。使用 H•-抽象弗瑞尔复合物进行其他转化的酶必须抑制反弹或进一步加工羟基化中间体。对于安装烯烃的 CC 去饱和，有人提出从碳 α 到自由基抢占 Fe(III)-OH 复合物的第二个 HAT 反弹。第二个站点的氘 (2H) 应该会减慢这一步，从而可能使反弹具有竞争力。由两种相关的 l-精氨酸修饰铁 (II) 和 2-(氧代)戊二酸依赖性 (Fe/2OG) 加氧酶介导的去饱和在该关键测试中表现相反，暗示了不同的机制。Napl，l-Arg 4，来自萘啶霉素生物合成途径的 5-去饱和酶首先从 C5 中提取 H•，但无论 C4 是否含有 1H 或 2H，都会以相同的适度程度将该位点羟基化（导致胍释放）。相比之下，当

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01933
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-hydroxyhexanoic acid 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (S)-(+)-methyl-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-iodohexanoate
  参考文献：
  名称：

  (S)-(+)-2-AMINO-6-(氨基氧)-己酸的合成

  摘要：

  (S)-(+)-2-Amino-6-(aminooxy)hexanoic acid (AAHA, 3)，一种非蛋白氨基酸，及其衍生物，(S)-(-)-6-{[(tert -丁氧基羰基）氨基]氧基}-2-{[（9H-芴-9-基甲氧基）-羰基]氨基}己酸（4），由（S）-（-）-6-氨基-2-{合成[(苄氧基)羰基]氨基}己酸(5)的总产率良好。

  DOI：

  10.1081/scc-100000585

文献信息

• Chemoselective Arylation of Dialkyl Diselenides and Application to the Synthesis of a ε‐ <i>N,N,N</i> ‐Trimethyllysine Derivative
  作者：Ryuhei Takahashi、Kenta Sakamoto、Naoki Umezawa、Takashi Umehara、Jun‐ichi Matsuo

  DOI：10.1002/ejoc.202001208

  日期：2020.11.15

  reactions of dialkyl diselenides proceeded by the combined use of 2,4‐dinitrobromobenzene and NaBH4 in the presence of an amine, a thiol, and a carboxylic acid. A ε‐N,N,N‐trimethyllysine derivative was synthesized from a selenohomocysteine derivative by using the SNAr reaction as a key step, followed by oxidation, olefin metathesis with 4‐iodobutene, reduction, and substitution with trimethylamine.

  二烷基二硒化物的化学选择性S N Ar反应是通过在胺，硫醇和羧酸的存在下联合使用2,4-二硝基溴苯和NaBH 4进行的。甲ε- N，N，N-从一个selenohomocysteine衍生物通过使用S合成-trimethyllysine衍生物Ñ的Ar反应作为关键步骤，随后氧化，烯烃易位与4- iodobutene，还原，和取代与三甲胺。