(Z)-methyl 2-iodo-3-(2-nitrophenyl)acrylate | 1586740-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-iodo-3-(2-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-iodo-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1586740-55-7
• 化学式: C₁₀H₈INO₄
• 分子量: 333.082
• InChiKey: GADUHCBDANMLLS-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-iodo-3-(2-nitrophenyl)acrylate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到(Z)-methyl 3-(2-aminophenyl)-2-iodoacrylate
  参考文献：
  名称：

  CuI-catalyzed intramolecular cyclization of 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate: synthesis of 2-carboxyindoles

  摘要：

  A new approach was described for the synthesis of substituted 2-carboxyindole using 3-(2-aminophenyl)-2-bromo-acrylates through a CuI-catalyzed intramolecular coupling. The reactions were mild, rapid and with good to excellent yields. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.048
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 邻硝基苯甲醛 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到(Z)-methyl 2-iodo-3-(2-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  CuI-catalyzed intramolecular cyclization of 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate: synthesis of 2-carboxyindoles

  摘要：

  A new approach was described for the synthesis of substituted 2-carboxyindole using 3-(2-aminophenyl)-2-bromo-acrylates through a CuI-catalyzed intramolecular coupling. The reactions were mild, rapid and with good to excellent yields. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.048