3,4-dimethyl-2-(α-hydroxybenzyl)thiazolium iodide | 95875-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2-(α-hydroxybenzyl)thiazolium iodide
• 英文别名: 2-(α-hydroxy-benzyl)-3,4-dimethyl-thiazolium; iodide；2-(α-Hydroxy-benzyl)-3,4-dimethyl-thiazolium; Jodid；3.4-Dimethyl-2-<α-hydroxy-benzyl>-thiazolium-iodid；(3,4-dimethyl-1,3-thiazol-3-ium-2-yl)-phenylmethanol;iodide
• CAS: 95875-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₄NOS*I
• 分子量: 347.22
• InChiKey: BCISKVZPSIKJBU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 3,4-dimethyl-2-(α-hydroxybenzyl)thiazolium iodide 生成 3,4-dimethylthiazolinium iodide 、 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  On the Mechanism of Thiamine Action. IV.¹ Evidence from Studies on Model Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01547a064
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-dimethyl-2-(α-hydroxybenzyl)thiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivities of 1,3-Dimethyl-2-(a-hydroxybenzyl)imidazolium and 1,3-Dimethyl-2-(a-hydroxybenzyl)benzimidazolium Iodides

  摘要：

  1,3-Dimethyl-2-(alpha-hydroxybenzyl)benzimidazolium iodide (3a) was synthesized from 1-methylbenzimidazole (10) through two steps involving lithiation and quaternization. Treatment of 3a with 4-chloro-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (6) afforded 4-benzoyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (15a). 4-Benzoylquinazoline (14a) and 7-benzoyl-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine (16a) were given by reaction of 3a with 4-chloroquinazolin (5) and 7-chloro-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine. (7). Treatment of 3a with benzaldehyde (9a) gave benzoin (8a). Similar results were obtained in the reactions of 1,3-dimethyl-2-(alpha-hydroxybenzyl)imidazo iodide (4a).

  DOI：

  10.3987/com-96-s40
• 作为试剂：
  描述：

  环己甲酰胺 在 三甲基氯硅烷 、 3,4-dimethyl-2-(α-hydroxybenzyl)thiazolium iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化合成α-酰胺基酮：噻唑鎓催化的醛与嘧啶的交叉偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0165943