3,4-dimethylthiazolinium iodide | 24300-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-dimethylthiazolinium iodide
• 英文别名: 3,4-dimethylthiazolium iodide；3,4-dmtz iodide；3,4-dimethyl-thiazolium; iodide；3,4-Dimethyl-thiazolium; Jodid；3,4-Dimethylthiazoliumiodid；3,4-Dimethylthiazoliumjodid；3,4-Dimethyl-1,3-thiazol-3-ium iodide；3,4-dimethyl-1,3-thiazol-3-ium;iodide
• CAS: 24300-70-7
• 化学式: C₅H₈NS*I
• 分子量: 241.096
• InChiKey: MJHRPWKNKAWBDQ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  117-118.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.11
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethylthiazolinium iodide 生成 (2E)-3-ethyl-2-(3-ethyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-ylidene)-4-methyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  BORDWELL, F. G.;SATISH, A. V., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 985-990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到3,4-dimethylthiazolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  咪唑阳离子对零价 Ni、Pd 和 Pt 的氧化加成：综合密度泛函和实验研究

  摘要：

  已通过密度泛函理论 (DFT) 和实验研究对不同咪唑鎓阳离子氧化加成到零价第 10 族金属以提供杂环卡宾配合物进行了研究。理论分析表明，将咪唑鎓添加到 Pt(0) 和 Ni(0) 中比添加到 Pd(0) 中放热更多，并且预测 Ni(0) 与 Pt(0) 或 Pd 相比以低得多的势垒反应(0). 金属上的强碱性支持配体以及顺式螯合配体可增加反应的放热性并降低活化势垒。添加 2-H 咪唑鎓比添加 2-烷基咪唑鎓更容易且更容易放热，并且卤代咪唑鎓有望进一步降低氧化加成的屏障并增加放热性。DFT 结果表明，所有三种金属都应该能够在适当条件下氧化添加咪唑鎓阳离子。实验研究证实氧化加成是可能的，并且通过咪唑盐对 M(0) 前体的氧化加成制备了许多 Pt-和 Pd-卡宾配合物。最重要的是，发现 2-H 唑鎓盐的氧化加成很容易发生，1,3-二甲基咪唑鎓四氟硼酸盐与 Pt(PPh(3))(2) 和 Pt(PCy(3))(2)

  DOI：

  10.1021/ja010628p
• 作为试剂：
  描述：

  氯化苄 、 对溴苯甲醛 在 18-冠醚-6 、 氧气 、 3,4-dimethylthiazolinium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到4-溴苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  NHC介导的苯甲酸酯直接由芳族醛和卤代烷形成

  摘要：

  NHCs介导的苯甲酸酯的形成是通过在氧气存在下用烷基卤化物处理芳香醛来实现的。以高达99％的高收率获得了相应的苯甲酸酯衍生物。还讨论了反应机理，并提出了NHCs介导的O-烷基化和随后的氧化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.079

文献信息

• Reaction of -alkylthiazolium halides, including thiamine, with superoxide ion. Chemistry and biological implications.
  作者：Alessandro Dondoni、Guido Galliani、Annarosa Mastellari、Alessandro Medici

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98871-3

  日期：1985.1

  N-alkylthiazolium halides are transformed by KO2 into the corresponding thiazolin-2-ones and thiazolin-2-thiones; the same reactions occur with thiamine, whose thiazolin-2-one pyrophosphate has been reported to be a strong inhibitor of pyruvic dehydrogenase.

  N-烷基噻唑鎓卤化物被KO 2转化为相应的噻唑啉-2-酮和噻唑啉-2-硫酮。硫胺素也会发生同样的反应，硫胺素-2-酮焦磷酸盐据报道是丙酮酸脱氢酶的强抑制剂。
• Interface Engineering by Thiazolium Iodide Passivation Towards Reduced Thermal Diffusion and Performance Improvement in Perovskite Solar Cells
  作者：Manuel Salado、Michael Andresini、Peng Huang、Mohd Taukeer Khan、Fulvio Ciriaco、Samrana Kazim、Shahzada Ahmad

  DOI：10.1002/adfm.201910561

  日期：2020.4

  developed which can functionalize the surface and induce hydrophobicity, by employing substituted thiazolium iodide (TMI) for perovskite solar cells fabrication. The role of TMI interfacial layers in microstructure and electro‐optical properties is assessed for structural as well as transient absorption measurements. TMI treatment resulted in VOC and fill factor enhancement by reducing possible recombination

  界面工程已成为提高太阳能电池性能及其长期稳定性并阻止不良副反应的最简便有效的方法之一。通过使用取代的碘化噻唑鎓（TMI）进行钙钛矿型太阳能电池的制造，开发了三种可以使表面功能化并诱导疏水性的钝化剂。评估了TMI界面层在微结构和电光特性中的作用，以进行结构以及瞬态吸收测量。TMI治疗导致V OC通过减少钙钛矿/孔选择性界面处可能的重组路径并减少浅陷阱和深陷阱来增强填充因子。与原始表面相比，这些继而允许实现更高的性能。另外，TMI钝化的钙钛矿层大大减少了CH 3 NH 3 +的热扩散和湿度引起的降解。采用TMI的未封装钙钛矿太阳能电池在湿度水平（约50％RH）下表现出显着的稳定性，在制造800小时后仍保持约95％的初始光子电流效率，从而为潜在的可扩展性努力铺平了道路。
• Honeycomb Sheet Structures Achieving High Electrical Conductivities in Alkyl-Substituted Thiazolium Bis(2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolato)nickelate(III) Complex Salts
  作者：Etsuko Tomiyama、Kazuaki Tomono、Daisuke Hashizume、Tatsuo Wada、Kazuo Miyamura

  DOI：10.1246/bcsj.82.352

  日期：2009.3.15

  A series of [Ni(dmit)2] (1) (dmit = 2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolato) complex salts with 3,4-dimethylthiazolium (2), 2,3,4-trimethylthiazolium (3), and 3,4,5-trimethylthiazolium (4) cations (I,...

  一系列 [Ni(dmit)2] (1) (dmit = 2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolato) 与 3,4-二甲基噻唑鎓 (2), 2,3,4-三甲基噻唑鎓 (3) 和 3,4,5-三甲基噻唑鎓 (4) 阳离子 (I,...
• Vergleichende Untersuchungen über die Struktur des Thiazols und des Isochinolins
  作者：H. Erlenmeyer、H. Baumann、E. Sorkin

  DOI：10.1002/hlca.19480310715

  日期：——

  Zur Überprüfung der auf Mills und Bmith zurückgehenden Vorstellung von der Strukturähnliehkeit des Thiazol- und Isochinolinrings wurde das Verhalten von 4-Methylthiazol und von 3-Methyl-isochinolin gegenüber Benzaldehyd eingehend untersucht. Es wurde gefunden, dass in beiden Fällen Kondensation eintritt, die aber beim Thiazolderivat hauptsächlich zum Phenyl-[4-methylthiazolyl-(2)]-carbinol führt, während

  为了检验噻唑和异喹啉环在结构上的相似性的想法（可以追溯到Mills和Bmith），详细研究了4-甲基噻唑和3-甲基异喹啉对苯甲醛的行为。已经发现在两种情况下都发生缩合，但是在噻唑衍生物的情况下，这主要产生苯基-[4-甲基噻唑基-（2）]甲醇，而3-苯乙烯基邻苯二酚喹啉在相当的条件下由异喹啉衍生物形成。通过合成验证了这些化合物的结构。
• Mechanisms of thiamine-catalyzed reactions. Decarboxylation of 2-(1-carboxy-l-hydroxyethyl)-3,4-dimethylthiazolium chloride
  作者：John Crosby、Richard Stone、Gustav E. Lienhard

  DOI：10.1021/ja00712a048

  日期：1970.5

  Previous investigations have indicated that the thiamine pyrophosphate-dependent enzymatic decarboxylation of pyruvate to acetaldehyde proceeds via the decarboxylation of 2-(l-carboxy-l-hydroxyethyl)thiamine pyrophosphate (Ia) to 2-(l-hydroxyethyl)thiamine pyrophosphate (IIa). This paper reports the synthesis of an analog of Ia, 2-(l-carboxy-l-hydroxyethyl)-3,4-dimethylthiazolium chloride (CHDT chloride)

  先前的研究表明，丙酮酸硫胺素依赖的酶促脱羧反应生成乙醛是通过 2-(l-羧基-l-羟乙基) 硫胺素焦磷酸酯 (Ia) 脱羧生成 2-(l-羟乙基) 焦磷酸硫胺素 (IIa) 进行的. 本文报道了 Ia 类似物的合成，2-(l-羧基-l-羟乙基)-3,4-二甲基噻唑氯化物 (CHDT 氯化物)，以及 CHDT 脱羧为 2-(l-羟乙基) 的动力学-3,4-二甲基噻唑鎓离子在水、乙醇-水混合物和乙醇中。我们根据所观察到的 CHDT 在水中 67 度脱羧的一级速率常数对 pH 的依赖性得出结论，反应性物质是其中羧基被电离的物质。在极性低于水的溶剂中，这种偶极离子的脱羧速率显着增加；脱羧的半衰期是在 45.6' 的水中为 24.0 小时，在 26.0' 的无水乙醇中为 3.2 分钟。该模型与丙酮酸脱羧酶反应的比较表明，该酶将水中 Ia 的脱羧加速了至少 10 倍。我们提出酶促催化是通过 Ia 的噻