methyl (E)-3-(2-bromophenyl)-2-((5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)acrylate | 1365628-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-bromophenyl)-2-((5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)acrylate
• CAS: 1365628-57-4
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 393.237
• InChiKey: DZCNDVTUPOMACU-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-bromophenyl)-2-((5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)acrylate 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到methyl (E)-2-[(3-benzyl-5-ethyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methyl]-3-(2-bromophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of benzo[c]pyrimido[1,6-a]azepine scaffold from Morita–Baylis–Hillman adducts: intramolecular 6-arylation of uracil nucleus

  摘要：

  Palladium-catalyzed intramolecular arylation at the C-6 position of uracil moiety was examined. Morita-Baylis-Hillman adducts bearing an uracil moiety at the primary position served an efficient way to a benzo[c]pyrimido[1,6-a]azepine scaffold. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.085
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基尿嘧啶 、 methyl 2-(acetoxy(2-bromophenyl)methyl)acrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到methyl (E)-3-(2-bromophenyl)-2-((5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of benzo[c]pyrimido[1,6-a]azepine scaffold from Morita–Baylis–Hillman adducts: intramolecular 6-arylation of uracil nucleus

  摘要：

  Palladium-catalyzed intramolecular arylation at the C-6 position of uracil moiety was examined. Morita-Baylis-Hillman adducts bearing an uracil moiety at the primary position served an efficient way to a benzo[c]pyrimido[1,6-a]azepine scaffold. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.085