(S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl (2S,3R,E)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate-2,3-d2 | 140231-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl (2S,3R,E)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate-2,3-d2
• CAS: 140231-55-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 346.435
• InChiKey: BROWKEQIXQDQNJ-NSIIXUEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,9-Dimethyl-decatrien-(2,4-trans,8)-saeure-1 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~35.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl (2S,3R,E)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate-2,3-d2
  参考文献：
  名称：

  高等植物中同萜生物合成的立体化学研究；机械，系统发育和生态方面

  摘要：

  在高等植物中，两个高同萜烯4,8-二甲基壬基-1,3,7-三烯（1）和4,8,12-三甲基三苯胺-1,3,7,11-teiracnc（2）来源于nerolidol （3）。或香叶菊醇（4）通过其C-骨架离子的氧化裂解而形成。反应进行时，H 8 -C（5）的3完全丢失，并正式生成C 4片段。酶的位点特异性对于迄今检查过的所有植物科（龙舌兰科，萝摩科，菊科，豆科，木兰科和虎耳草科）都是相同的。该酶在3的极性头上可耐受多种结构修饰。gcranylacclone代替312和仲醇13可以裂解为高萜1和尚未鉴定的羰基片段。脂族链3中的CC键似乎对于氧化键裂解以及底物的识别和嵌入酶的活性中心至关重要。饲料诱导的利马豆菜豆叶螨（Tetranychus urticae）感染的利马豆菜豆叶片中1和2的生物合成可能需要事先释放nerolidol（3）或geranyllinalool（4）在断裂反应之前从系统发生

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740820