7-bromo-8-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one | 917113-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-bromo-8-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one
• CAS: 917113-26-9
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO₄Si
• 分子量: 389.362
• InChiKey: ONLKGGPNMXHKAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-8-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one 在 D-(-)-酒石酸二异丙酯 三乙醇胺 、 三苯甲基氢过氧化物 、 4 A molecular sieve 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lanthanum(lll) triflate 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 (1R,5R,6R)-3-bromo-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-(hydroxymethyl)-7-oxaspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-2,2'-[1,3]dioxan]-3-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  重氮苯并芴抗生素 (-)-Kinamycin C1 的全合成

  摘要：

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。

  DOI：

  10.1021/ja066621v
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-2-(hydroxymethyl)-4-methoxyphenol 在 咪唑 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 7-bromo-8-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  重氮苯并芴抗生素 (-)-Kinamycin C1 的全合成

  摘要：

  报道了重氮苯并芴抗生素 (-)-kinamycin C 的对映选择性全合成。该方法涉及酒石酸盐介导的功能化醌单缩酮的不对称亲核环氧化，以构建高度取代的 D 环。

  DOI：

  10.1021/ja066621v