(R)-3-丁烯-1,2-二醇 | 86106-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-3-丁烯-1,2-二醇
• 英文名称: (R)-(+)-3,4-dihydroxy-1-butene
• 英文别名: (2R)-1,2-dihydroxy-3-butene；(R)-1,2-dihydroxy-3-butene；(S)-1,2-dihydroxybut-3-ene；(R)-but-3-ene-1,2-diol；(R)-3-butene-1,2-diol；(2R)-but-3-ene-1,2-diol
• CAS: 86106-09-4
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: ITMIAZBRRZANGB-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-丁烯-1,2-二醇 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-1,2-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Howes, David A.; Brookes, Michael H.; Coates, Dinah, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 1, p. 217 - 228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 在 Jacobsen's catalyst 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-3-丁烯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰亚胺酯在铱催化区域选择性和对映选择性烯丙基氟化中的作用：一项联合实验和计算研究

  摘要：

  不对称烯丙基氟化已被证明是一种强大而有效的方法，在药物开发和 18F 放射性标记的实际合成方面具有潜在应用。尽管已经报道了几种用于区域选择性形成烯丙基氟化物的有效方法，但很少有方法可用于烯丙基氟化物的不对称合成。2011 年，我们实验室对区域选择性烯丙基氟化反应进行了初步研究。在我们的方法中，烯丙三氯乙酰亚胺酯用作亲电试剂，Et3N•3HF用作亲核氟化物源，环辛二烯氯化铱二聚体[Ir(COD)Cl]2用作催化剂，导致以良好的产率形成支链烯丙基氟化物和优异的区域选择性。在随后的研究中，在手性双环[3.3.0]辛二烯（S，S）-连接的铱络合物的催化下，外消旋仲烯丙基三氯乙酰亚胺转化为对映体富集的烯丙基氟化物。在此，我们报告了一项详细的研究，该研究深入了解了铱催化的烯丙基氟化的区域选择性和对映选择性的机制和起源。一项协同计算和实验研究为外消旋烯丙基三氯乙酰亚胺酯的动态动力学不对称转化 (DYKAT)

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07575

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Allylic Substitutions of Racemic, Branched Trichloroacetimidates with Heteroatom Nucleophiles: Formation of Allylic C−O, C−N, and C−S Bonds
  作者：Madhawee K. Arachchi、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.202100575

  日期：2021.9.7

  branched allylic carbon-heteroatom bonds from racemic, secondary allylic trichloroacetimidates has been developed. The branched allylic substrates undergo dynamic kinetic asymmetric substitution reactions with a number of unactivated anilines and carboxylic acids as well as unactivated aromatic thiols in the presence of a chiral bicyclo[3.3.0]octadiene-ligated iridium catalyst. The allylic C−O, C−N

  已经开发了一种广泛适用的方法，用于从外消旋、仲烯丙基三氯乙酰亚胺酯中区域和对映选择性构建支链烯丙基碳-杂原子键。在手性双环[3.3.0]辛二烯-连接的铱催化剂存在下，支化烯丙基底物与许多未活化的苯胺和羧酸以及未活化的芳族硫醇发生动态动力学不对称取代反应。以合成有用的产率和选择性获得含有烯丙基 C-O、C-N 和 C-S 键的产物。机理研究表明，铱催化的杂原子亲核试剂与烯丙基三氯乙酰亚胺酯底物通过外球亲核加成机制进行对映选择性取代反应。此外，手性二烯连接的铱催化剂可有效促进无环仲苯胺的不对称胺化。重要的是，这种催化铱方法能够使用烷基取代的烯丙基亲电试剂。
• A Modular Approach to Aryl-<i>C</i>-ribonucleosides via the Allylic Substitution and Ring-Closing Metathesis Sequence. A Stereocontrolled Synthesis of All Four α-/β- and <scp>d</scp>-/<scp>l</scp>-<i>C</i>-Nucleoside Stereoisomers
  作者：Jan Štambaský、Vojtěch Kapras、Martin Štefko、Ondřej Kysilka、Michal Hocek、Andrei V. Malkov、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo201110z

  日期：2011.10.7

  generated from (S)-5a, with the enantiopure allylic carbonates (R)-9a,b has been developed as the key step in a new approach to C-nucleoside analogues. The anomeric center was thus constructed via a stereocontrolled formation of the C–O rather than C–C bond with retention of configuration. The resulting bisallyl ethers 15a,b (≥90% de and >99% ee) were converted into C-ribosides 29a,b via the Ru-catalyzed

  （S）-5a生成的对映纯单保护的铜（I）对映体的铱（I）催化与对映纯烯丙基碳酸酯（R）-9a，b的烯丙基化反应已成为开发C的新方法的关键步骤-核苷类似物。因此，异头物中心是通过立体控制形成的C–O而非C–C键并保留构型而构建的。将所得的双烯丙基醚15a，b（de≥90％，ee≥99 ％）转化为C-核苷29a，b通过Ru催化的闭环复分解，然后由OsO 4或RuO 4催化的非对映选择性二羟基化和脱保护。起始片段5a和9a，b的绝对构型的变化允许所有四个α/β- d / l-组合的立体控制合成。
• DIASTEREOSELECTIVE METHODS FOR SYNTHESIZING COMPOUNDS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20150065724A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention is directed to novel synthetic methods for preparing a compound of Structural Formula (I): wherein R is —H or a hydroxyl protecting group. Also included are synthetic intermediates described herein.

  本发明涉及一种用于制备结构式（I）化合物的新型合成方法： 其中R为—H或羟基保护基团。还包括本文所描述的合成中间体。
• Industrialization of the Microbial Resolution of Chiral C3 and C4 Synthetic Units: From a Small Beginning to a Major Operation, a Personal Account
  作者：Naoya Kasai、Toshio Suzuki

  DOI：10.1002/adsc.200390050

  日期：2003.4

  This account describes the research and development of the microbial resolution of chiral C3 and C4 synthetic units through to the production stage. These chiral C3 and C4 synthetic units are mainly used for the production of various pharmaceuticals, new materials such as liquid crystals, chiral polymers, and natural compounds as well as in basic chemical research. The research started in 1983 and

  该描述描述了手性C 3和C 4合成单元直至生产阶段的微生物分离度的研究和开发。这些手性C 3和C 4合成单元主要用于生产各种药物，液晶，手性聚合物和天然化合物等新材料以及基础化学研究。该研究始于1983年，工厂建于1994年。该开发仍在进行中，并已扩大到包括C 4在内。手性单元，手性丙二醇等。该项目开始于对环氧氯丙烷装置中活性污泥的简单研究，并经过许多事件和大量研究发展为工业生产。我们描述了这些手性C 3和C 4合成单元的生产过程中，在研发过程中的各种含义和事件流。