N⁴-benzoyl-1-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]cytosine | 497847-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: N⁴-benzoyl-1-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]cytosine
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxythiolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 497847-38-8
• 化学式: C₂₈H₄₅N₃O₅SSi₂
• 分子量: 591.919
• InChiKey: DKQJCDOJHDNOBF-HBAHCVPVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-1-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]cytosine 在 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到N⁴-benzoyl-1-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-thio-β-D-ribofuran-3-ulosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural elucidation of 1-(3-C-ethynyl-4-thio-β-D-ribofuranosyl)cytosine (4′-thioECyd)

  摘要：

  1,4-脱水-4-硫代-D-核糖醇的实用合成 (5) 描述了1,4-二溴-1,4-二脱氧-2,3,5-三-O-苄基-L-来木糖醇(12)。该方法将我们之前从 D-核糖开始的十一个步骤减少了三个步骤。 1,4-脱水-2-O-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-4-亚磺酰基-的Pummerer反应D-核糖醇 (6) 在 N4-苯甲酰胞嘧啶存在下大规模提供 4α-硫胞苷衍生物 7b。从所得的 7b 开始，1-(3-C-乙炔基-4-硫代-β-D-呋喃核糖基)胞嘧啶 (4; 4-thioECyd)，其中 4-oxo 同系物 ECyd (3) 是我们课题组开发的一种新型强效抗肿瘤核苷，是通过精心的保护和脱保护程序，以及与三甲基甲硅烷基乙酰化铈的连续反应合成的。本文介绍了 4-thioECyd (4) 和 ECyd (3) 的 X 射线晶体结构。尽管在 C1-2-S4-2 和 C4-2-S4-2 以及 C4-2-S4-S4-C1-2 中观察到键长和角度的显着差异，但每种化合物的整体结构，包括糖褶皱模式和糖基键周围的顺式/反式构象，都是相似的。

  DOI：

  10.1039/b204993g
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]cytosine 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N⁴-benzoyl-1-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural elucidation of 1-(3-C-ethynyl-4-thio-β-D-ribofuranosyl)cytosine (4′-thioECyd)

  摘要：

  1,4-脱水-4-硫代-D-核糖醇的实用合成 (5) 描述了1,4-二溴-1,4-二脱氧-2,3,5-三-O-苄基-L-来木糖醇(12)。该方法将我们之前从 D-核糖开始的十一个步骤减少了三个步骤。 1,4-脱水-2-O-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-4-亚磺酰基-的Pummerer反应D-核糖醇 (6) 在 N4-苯甲酰胞嘧啶存在下大规模提供 4α-硫胞苷衍生物 7b。从所得的 7b 开始，1-(3-C-乙炔基-4-硫代-β-D-呋喃核糖基)胞嘧啶 (4; 4-thioECyd)，其中 4-oxo 同系物 ECyd (3) 是我们课题组开发的一种新型强效抗肿瘤核苷，是通过精心的保护和脱保护程序，以及与三甲基甲硅烷基乙酰化铈的连续反应合成的。本文介绍了 4-thioECyd (4) 和 ECyd (3) 的 X 射线晶体结构。尽管在 C1-2-S4-2 和 C4-2-S4-2 以及 C4-2-S4-S4-C1-2 中观察到键长和角度的显着差异，但每种化合物的整体结构，包括糖褶皱模式和糖基键周围的顺式/反式构象，都是相似的。

  DOI：

  10.1039/b204993g