N-Benzoyl-N-[9-((2R,4S,5R)-4-fluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide | 210689-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-Benzoyl-N-[9-((2R,4S,5R)-4-fluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
• CAS: 210689-29-5
• 化学式: C₂₄H₂₀FN₅O₄
• 分子量: 461.452
• InChiKey: QKUPEPJWOLOEOQ-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  110.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzoyl-N-[9-((2R,4S,5R)-4-fluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide 在 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-{(2-chloro-phenoxy)-[(2R,3S,5R)-5-(6-dibenzoylamino-purin-9-yl)-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-phosphoryloxy}-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LVI部分。含2'-末端2'，3'-二脱氧-3'-氟代腺苷衍生物的修饰的（2'-5'）三聚腺苷酸的合成及其生物学活性†

  摘要：

  一些新的（2'-5'）triadenylates 13 - 16，含在2'-末端氟-2- 3''，3'-二脱氧腺苷衍生物，已通过磷酸三酯法合成。选择性封闭的核苷2，4，5，和7中，从相应的未保护核苷合成1，3，和6。合成的三聚体13和14分别为4倍和8倍，比来自天然三聚体17的对猪屎豆的磷酸二酯酶更稳定。与三聚体17相比新的化合物13 - 15抑制HIV-1逆转录酶（RT）活性，和15和16的HIV-1诱导的合胞体形成2-3倍，而没有的13 - 16可以提高ř核苷酸酶大号活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810538
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-二脱氧-3'-氟腺苷 在 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-Benzoyl-N-[9-((2R,4S,5R)-4-fluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LVI部分。含2'-末端2'，3'-二脱氧-3'-氟代腺苷衍生物的修饰的（2'-5'）三聚腺苷酸的合成及其生物学活性†

  摘要：

  一些新的（2'-5'）triadenylates 13 - 16，含在2'-末端氟-2- 3''，3'-二脱氧腺苷衍生物，已通过磷酸三酯法合成。选择性封闭的核苷2，4，5，和7中，从相应的未保护核苷合成1，3，和6。合成的三聚体13和14分别为4倍和8倍，比来自天然三聚体17的对猪屎豆的磷酸二酯酶更稳定。与三聚体17相比新的化合物13 - 15抑制HIV-1逆转录酶（RT）活性，和15和16的HIV-1诱导的合胞体形成2-3倍，而没有的13 - 16可以提高ř核苷酸酶大号活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810538

文献信息

• Maguire, Anita R.; Meng, Wei-dong; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1795 - 1808
  作者：Maguire, Anita R.、Meng, Wei-dong、Roberts, Stanley M.、Willetts, Andrew J.

  DOI：——

  日期：——