methyl (allyl 7,8-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate | 138840-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (allyl 7,8-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (2R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-[(4R)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 138840-63-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₈
• 分子量: 380.395
• InChiKey: PKYFJMAMYXXKAJ-DCVIFOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (allyl 7,8-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate 在 sodium hydroxide 、 三甲基溴硅烷 作用下， 反应 0.75h， 生成 allyl 3-deoxy-5-O-phosphono-α-D-manno-2-octulopyranosidonic acid diammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Allyl 3-Deoxy-D-manno-2-octulopyranosidic Acid 4- and 5-Phosphates

  摘要：

  对3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖酸（Kdo）的烯丙基糖苷（酮糖苷）在4或5号位进行磷酸化，以研究磷酸化Kdo的生物特性。从二异丙基Kdo的吡喃糖苷氟化物制备的α和β-烯丙基糖苷在7和8号位进行保护，然后通过亚磷酰胺方法在4或5号位进行O-磷酸化。分离位置异构体，然后进行脱保护，得到四种纯态化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3267
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulosonate 在 三氟化硼乙醚 、 氟化氢吡啶 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 methyl (allyl 7,8-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Allyl 3-Deoxy-D-manno-2-octulopyranosidic Acid 4- and 5-Phosphates

  摘要：

  对3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖酸（Kdo）的烯丙基糖苷（酮糖苷）在4或5号位进行磷酸化，以研究磷酸化Kdo的生物特性。从二异丙基Kdo的吡喃糖苷氟化物制备的α和β-烯丙基糖苷在7和8号位进行保护，然后通过亚磷酰胺方法在4或5号位进行O-磷酸化。分离位置异构体，然后进行脱保护，得到四种纯态化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3267