(3S,3aS)-3-(methoxymethoxy)-3a-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroindene | 415928-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,3aS)-3-(methoxymethoxy)-3a-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroindene
• CAS: 415928-30-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: GFPHQZWRTRXVNK-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS)-3-(methoxymethoxy)-3a-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroindene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 (1S,3aS,7aS)-1-Methoxymethoxy-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nazarov试剂，用于合成和方便地合成新的类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种收敛合成四环化合物的新方法。合成了两种新的II型双环Nazarov试剂，并研究了它们与2-羰甲氧基-2-环己烯酮I的环加成反应。这种环加成反应提供了新的有趣的甾体骨架。

  DOI：

  10.1021/ol017274r
• 作为产物：
  描述：

  <1S-(1α,7aα)>-2,3,5,6,7,7a-Hexahydro-7a-methyl-1H-inden-1-ol 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(3S,3aS)-3-(methoxymethoxy)-3a-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroindene
  参考文献：
  名称：

  Nazarov试剂，用于合成和方便地合成新的类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种收敛合成四环化合物的新方法。合成了两种新的II型双环Nazarov试剂，并研究了它们与2-羰甲氧基-2-环己烯酮I的环加成反应。这种环加成反应提供了新的有趣的甾体骨架。

  DOI：

  10.1021/ol017274r

文献信息

• New Strategy for Convergent Steroid Synthesis
  作者：Olivier Lepage、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo026676p

  日期：2003.3.1

  We published recently our results on a new and convergent synthesis of natural steroids. The strategy was based on a cycloaddition reaction of Nazarov reagents 2 and 5 with cyclohexenones 1 and 4. In this paper we report results that deal with the synthesis of two new bicyclic Nazarov reagents (13 and 19) and their cycloaddition with two cyclohexenones (1 and 4). These new results constitute an important

  我们最近发表了关于新的和聚合的天然类固醇合成的研究结果。该策略基于Nazarov试剂2和5与环己烯酮1和4的环加成反应。在本文中，我们报告的结果涉及两种新的双环Nazarov试剂（13和19）的合成以及它们与两种环己烯酮的环加成反应（1和4）。这些新结果构成了有关该策略多功能性的重要改进，因为现在可以使用在天然类固醇中发现具有立体化学的四环化合物。