2-Phenylsulfonyl-4,8-dimethylnonadien-(3,7)-saeure | 60622-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Phenylsulfonyl-4,8-dimethylnonadien-(3,7)-saeure
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-4,8-dimethylnona-3,7-dienoic acid
• CAS: 60622-50-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄S
• 分子量: 322.425
• InChiKey: HIGXVJQPVWSBJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylsulfonyl-4,8-dimethylnonadien-(3,7)-saeure 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-Phenylsulfonyl-2-<2,6,6-trimethyl-cyclohexenyl-(1)>-essigsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  α-苯基磺酰基-γ-内酯的新合成及其在合成Actindiolide衍生物中的应用

  摘要：

  2-苯磺酰基-4,8-​​二甲基-3,7-壬二烯酸 (5) 的酸催化环化反应是通过在各种非质子溶剂中用硫酸-乙酸和/或三氟化硼处理得到 2,2, 6-trimethyl-9-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo[4.3.0]nonan-8-one (4)，产率 70–75%。类似地，2-苯基磺酰基-2-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯基)乙酸提供2,2,6-三甲基-9-苯基磺酰基-7-氧杂双环[4.3.0]non-4- en-8-一 (7) 的产率为 62%。内酯4a、4b和7被转化为二氢actinidiolide、四氢actinidiolide和4,5-二氢actinidiolide。讨论了5环化的反应条件和机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2108
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 3,7-二甲基-2,6-辛二烯基苯基砜 生成 2-Phenylsulfonyl-4,8-dimethylnonadien-(3,7)-saeure
  参考文献：
  名称：

  α-苯基磺酰基-γ-内酯的新合成及其在合成Actindiolide衍生物中的应用

  摘要：

  2-苯磺酰基-4,8-​​二甲基-3,7-壬二烯酸 (5) 的酸催化环化反应是通过在各种非质子溶剂中用硫酸-乙酸和/或三氟化硼处理得到 2,2, 6-trimethyl-9-phenylsulfonyl-7-oxabicyclo[4.3.0]nonan-8-one (4)，产率 70–75%。类似地，2-苯基磺酰基-2-(2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯基)乙酸提供2,2,6-三甲基-9-苯基磺酰基-7-氧杂双环[4.3.0]non-4- en-8-一 (7) 的产率为 62%。内酯4a、4b和7被转化为二氢actinidiolide、四氢actinidiolide和4,5-二氢actinidiolide。讨论了5环化的反应条件和机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2108