6(Z)-6-ethylidene-9-methyl-9-nonanolide | 138253-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6(Z)-6-ethylidene-9-methyl-9-nonanolide
• 英文别名: (7Z,10R)-7-ethylidene-10-methyloxecan-2-one
• CAS: 138253-44-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: HDZCIUDFMHIDKU-GXKSRDFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6(Z)-6-ethylidene-9-methyl-9-nonanolide 在 三氟化硼乙醚 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9(R)-6,6-ethylenedithio-9-methyl-9-nonanolide
  参考文献：
  名称：

  基于内部乙缩醛的立体裂解，合成（R）-（-）-佛手苷I

  摘要：

  用MCPBA氧化（S）-2-丁烯基-2-乙氧基羰基环己酮（6），直接得到两个手性内缩醛1S，6S，9R-（8）和1R，6S，9S-（9），而不是环氧化物。通过用BF 3醚化物处理，由9获得的叔醇（12）通过逆醛醇缩合反应和内部缩醛的重建产生了意外的产物（14），并且没有获得预期的裂解产物（3）。由9制备的仲醇（15b）的甲磺酸酯以立体控制的方式进行了硅胶催化的，容易的开环裂解，得到了扩环的9-壬醇衍生物（18）。该方法学被用于（R）-（-）-佛花苷I的合成。使用Dreiding立体模型的检查为立体控制的裂解提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89442-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 6(Z)-6-ethylidene-9-methyl-9-nonanolide
  参考文献：
  名称：

  基于立体特异性裂解反应合成邻苯三甲酚I

  摘要：

  在硅胶催化的裂解为环扩大的内酯的基础上，合成了邻苯三甲酸酯I。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80090-s