(Z,E)-14-hydroxygermacra-1(10),4,11(13)-trien-trans-6-olide | 71149-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z,E)-14-hydroxygermacra-1(10),4,11(13)-trien-trans-6-olide
• 英文别名: soulangianolide A
• CAS: 71149-55-8；71748-67-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: CSWGBLVUKVWCOS-ZOMSUNOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,E)-14-hydroxygermacra-1(10),4,11(13)-trien-trans-6-olide 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11,13-methylen-(Z,E)-14-hydroxygermacra-1(10),4,11(13)-trien-trans-6-olide
  参考文献：
  名称：

  木香内酯的化学和衍生内酯的生物活性

  摘要：

  摘要 Costunolide 及其衍生的 C-16 Germacranolide 用二氧化硒-叔丁基氢过氧化物氧化，在每种情况下都提供两种三聚氰胺，一种醛内酯和相应的羟基内酯。根据光谱数据和化学相关性为这些三聚氰胺分配了结构。醛内酯是比它们的亲本内酯更活跃的根促进剂。Costunolide 和相关的germacranolides 在用碘和氯铬酸吡啶处理后进行环化，得到有趣的产物。(-)-β-Frullanolide 已被合成并显示与其母体反式内酯相比具有更高的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80816-x
• 作为产物：
  描述：

  木香烃内酯 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以17 mg的产率得到14-oxomelampolide
  参考文献：
  名称：

  El-Feraly, Farouk S., Phytochemistry, 1983, vol. 22, # 10, p. 2239 - 2242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential allelopathic activity of several sesquiterpene lactone models
  作者：Francisco A. Macías、Juan Carlos G. Galindo、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80343-d

  日期：1992.6

  and synthetic sesquiterpene lactones with eudesmanolide, melampolide, cis,cis -germacranolide, and guaianolide skeletons have been prepared and tested as allelochemicals. The effect of a series of aqueous solutions at 10 −4 -10 −9 M ofthis collection is evaluated. The specific structural requirements related to their activity is discussed. The natural sesquiterpene lactones soulangianolide A, melampomagnolide

  摘要 已制备并测试了 12 种天然和合成倍半萜内酯的集合，这些内酯具有 eudesmanolide、melampolide、cis、cis-germacranolide 和 guaianolide 骨架。评估了该集合的10 -4 -10 -9 M 处的一系列水溶液的效果。讨论了与其活动相关的具体结构要求。已使用SeO 2 和叔丁基过氧化氢从木香内酯、小白菊内酯和脱氢木香内酯合成天然倍半萜内酯soulangianolide A、melampomagnolide A和B、zaluzanin C和isozaluzanin C。合成化合物的结构通过核磁共振光谱确定。
• Melampolides from Magnolia grandiflora
  作者：Farouk S. El-Feraly

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80557-9

  日期：1984.1

  Abstract Two isomeric melampolides, melampomagnolide A and melampomagnolide B, were isolated from the newly formed leaves of Magnolia grandiflora . Their stereochemical structures were established by spectroscopic means, and by chemical correlation with soulangianolide A and parthenolide, respectively.

  摘要 从广玉兰新形成的叶片中分离得到两种异构体melampolides，melampomagnolide A和melampomagnolide B。它们的立体化学结构是通过光谱方法建立的，并分别通过与 Soulangianolide A 和小白菊内酯的化学相关性建立。
• Appendino, Giovanni; Ghilardi, Elisabetta; Cravotto, Giancarlo, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 5, p. 1052 - 1063
  作者：Appendino, Giovanni、Ghilardi, Elisabetta、Cravotto, Giancarlo、Gariboldi, Pierluigi

  DOI：——

  日期：——