4-海藻糖胺 | 51855-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-海藻糖胺
• 中文别名: 甲醛-2,2'-磺酰二苯酚(1:1)
• 英文名称: 4-amino-4-deoxy-α-D-glucopyranosyl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-trehalosamine；4-Trehalosamin；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-amino-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 51855-99-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₁₀
• 分子量: 341.315
• InChiKey: GXKCUFUYTFWGNK-LIZSDCNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-海藻糖胺 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CORTES, GARCIA RAUL;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., CARBOHYDR. RES., 200,(1990) C. 307-317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2',3,3',4,6,6'-庚-O-特戊酰-alpha,alpha'-海藻糖 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 磺酰氯 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 49.8h， 生成 4-海藻糖胺
  参考文献：
  名称：

  海藻糖的七，六和五新戊酸酯通过选择性木素化的合成

  摘要：

  摘要海藻糖的八个羟基与新戊酰氯的酯化顺序为：HO-6,6'> HO-2,2'> HO-3,3'> HO-4,4'。在适当的吡咯戊酸酯化条件下，不含HO-4或HO-3的七戊酸酯，不含HO-4,4'或HO-3'，4的六戊酸酯和不含HO-3'，4,4'的戊戊酸酯获得了。另外，对海藻糖2,2'，3,3'-四新戊酸酯进行选择性的空化，得到了4,4'-二醇和非对称的4,4'，6'-三醇。4-ol是主要的庚二甲酸酯，是合成4-azido-4-deoxy-和4-amino-4-deoxy-trehalose以及它们的4-epimers和4-chloro-4的便捷原料。 -脱氧-α-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷。4,4'，6'-三醇被用作4,6-二氯-4的合成前体

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84199-5

文献信息

• Visualization of mycobacterial membrane dynamics in live cells
  作者：Frances P. Rodriguez-Rivera、Xiaoxue Zhou、Julie A. Theriot、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/jacs.6b12541

  日期：2017.3.8

  dynamics that was enabled by trehalose-fluorophore conjugates capable of labeling trehalose glycolipids in live actinomycetes. We identified fluorescein-trehalose analogues that are metabolically incorporated into the trehalose mycolates of representative Mycobacterium, Corynebacterium, Nocardia, and Rhodococcus species. Using these probes, we studied the mobilities of labeled glycolipids by time-lapse

  分枝杆菌具有高度不可渗透的菌膜，赋予对许多抗生素的内在抗性。几种独特的菌膜糖脂已被分离并在结构上进行了表征，但细胞包膜内糖脂的基本组织和动力学仍然知之甚少。我们在此报告一项由海藻糖-荧光团偶联物启用的菌膜动力学研究，该偶联物能够在活放线菌中标记海藻糖糖脂。我们鉴定了荧光素-海藻糖类似物，它们在代谢上并入代表性分枝杆菌、棒状杆菌、诺卡氏菌和红球菌属的海藻糖分枝杆菌中。使用这些探针，我们通过延时显微镜和光漂白实验后的荧光恢复研究了标记糖脂的迁移率，发现菌膜流动性在不同物种之间变化很大，并且与霉菌酸结构相关。最后，我们发现用一线结核病 (TB) 药物乙胺丁醇治疗分枝杆菌可显着增加菌膜流动性。这些发现增强了我们对分枝杆菌细胞包膜结构和动力学的理解，并对结核病药物混合物的开发产生了影响。
• Diverse Synthesis of Natural Trehalosamines and Synthetic 1,1′-Disaccharide Aminoglycosides
  作者：Yen-Chu Lu、Soumik Mondal、Ching-Chi Wang、Chun-Hung Lin、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/cbic.201800656

  日期：2019.1.18

  Short and sweet: A general strategy for the synthesis of ten disaccharide aminoglycosides, including three natural trehalosamines, neotrehalosyl 3,3′‐diamine, and six synthetic aminoglycosides, is developed. The aminoglycoside compounds have different anomeric configurations and numbers of amino groups. Glycosylation coupling of a stereodirecting donor with a configuration‐stable TMS glycoside acceptor

  简短而甜美：合成了十种二糖氨基糖苷的通用策略，其中包括三种天然海藻糖胺，新海藻糖基3,3'-二胺和六种合成氨基糖苷。氨基糖苷化合物具有不同的端基构型和氨基数。立体定向供体与构型稳定的TMS糖苷受体的糖基化偶联是关键步骤。
• An improved synthesis of 4-azido-4-deoxy- and 4-amino-4-deoxy-α,α-trehalose and their epimers
  作者：Rafik W. Bassily、Ramadan I. El-Sokkary、Basim Azmy Silwanis、Asaad S. Nematalla、Mina A. Nashed

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84215-r

  日期：1993.2

  esterification of the eight hydroxyl groups of α,α-trehalose is HO-6,6′ > HO-2,2′ > HO-3,3′ > HO-4,4′. Under the appropriate conditions of benzoylation, the heptabenzoate with HO-4′ free was obtained in good yield (58%), along with the octabenzoate and the hexabenzoate having HO-4,4′ free. The readily isolated heptabenzoate was a convenient starting material for the synthesis of 4-azido-4-deoxy- (84%) and 4-amino-4-deoxy-α-

  摘要α，α-海藻糖的八个羟基的酯化顺序为：HO-6,6'> HO-2,2'> HO-3,3'> HO-4,4'。在适当的苯甲酰化条件下，可获得高产率（58％）的不含HO-4'的七苯甲酸酯，以及不含HO-4,4'的八苯甲酸酯和六苯甲酸酯。易于分离的七苯甲酸酯是合成4-叠氮基-4-脱氧-（84％）和4-氨基-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷以及α的七苯甲酸酯的方便原料。 -不含HO-4'的-d-吡喃半乳糖基α-d-吡喃葡萄糖苷，其被用作4-叠氮基-4-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基α-d-吡喃葡萄糖苷及其氨基类似物的合成前体。