4-methoxy-3-(trifluoromethyl)pyridine | 1214346-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-3-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 4-Methoxy-3-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1214346-70-9
• 化学式: C₇H₆F₃NO
• 分子量: 177.126
• InChiKey: SMORMIUMBXJQPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-碘吡啶 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 硼酸三甲酯 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methoxy-3-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷氧基吡啶衍生物的三氟甲基化

  摘要：

  由于其药理学相关性，芳香和杂芳香核的三氟甲基化近年来引起了相当大的兴趣。我们研究了将简单的铜催化三氟甲基化方案扩展到烷氧基取代的碘代吡啶及其苯并类似物。三氟甲基化在所有情况下都顺利进行，所需的化合物被分离和表征。在 3-iodo-4-甲氧基喹啉的三氟甲基化中，我们观察到伴随的 ON 甲基迁移，导致三氟甲基化喹诺酮作为产物。总体而言，所描述的程序应有助于在药物化学中更广泛地使用铜催化的三氟甲基化。

  DOI：

  10.3390/molecules25204766

文献信息

• Electrophilic trifluoromethylation of arenes and N-heteroarenes using hypervalent iodine reagents
  作者：Matthias S. Wiehn、Ekaterina V. Vinogradova、Antonio Togni

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.020

  日期：2010.9

  The reaction of hypervalent iodine trifluoromethylating reagents with a variety of arenes and N-heteroarenes gives access to the corresponding trifluoromethylated compounds. In comparative studies, 1-trifluoromethyl-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole (2) proved to be the superior to 1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one (1) for the direct aromatic trifluoromethylation. Depending on the

  高价碘三氟甲基化试剂与各种芳烃和N-杂芳烃的反应可得到相应的三氟甲基化化合物。在比较研究中，1-三氟甲基-1,3-二氢-3,3-二甲基-1,2-苯并恶唑（2）被证明优于1-三氟甲基-1,2-苯并恶唑-3-（1 H） -一个（1）用于直接芳族三氟甲基化。取决于各个底物，事实证明诸如双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺锌或三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基氯的添加剂有助于促进反应。在氮杂环的情况下，观察到在与氮相邻的位置引入三氟甲基的明显趋势。
• Radical-Based Regioselective C–H Functionalization of Electron-Deficient Heteroarenes: Scope, Tunability, and Predictability
  作者：Fionn O’Hara、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja406223k

  日期：2013.8.14

  of substituents exert consistent and additive effects on the regioselectivity of substitution. This allowed us to establish guidelines for predicting regioselectivity on complex π-deficient heteroarenes, including pyridines, pyrimidines, pyridazines, and pyrazines. Since the relative contribution from opposing directing factors was dependent on solvent and pH, it was sometimes possible to tune the regiochemistry

  自由基加成过程非常适合杂芳烃碱基的直接官能化，但由于对区域化学的控制不佳或不可靠，这些过程仅很少使用。对影响使用烷基亚磺酸盐的杂环自由基官能化的区域化学的因素进行的系统研究表明，某些类型的取代基对取代的区域选择性产生一致和相加的影响。这使我们能够建立预测复杂 π 缺陷杂芳烃（包括吡啶、嘧啶、哒嗪和吡嗪）的区域选择性的指南。由于相反导向因素的相对贡献取决于溶剂和 pH 值，因此有时可以通过修改反应条件将区域化学调整为所需的结果。