(2E,4E)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester | 125011-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,4E)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 125011-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: ABPKMSUBMBXHIN-IRUBRMGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 sodium chlorite 、 重铬酸吡啶 、 lithium tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5R,6S,9S)-3-(2,4-Difluoro-benzoyloxy)-6-[(E)-3-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-propenyl]-4-methoxy-9-methyl-2-oxo-1-oxa-spiro[4.5]deca-3,7-diene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-酰氧基-γ-亚甲基-β-四酸甲酯。制备和用作合成氯环噻内酯的螺酮酸结构的基础材料

  摘要：

  分别由4-甲氧基-5-亚甲基-2（5 ）-呋喃酮和糠醇或D-甘油醛制得的标题化合物4和辛三烯酚10的狄尔斯-阿尔德反应，分别以高产率产生立体异构体的混合物。 -和区域异构体spirotetronates：14，15，和16在约65:25:10的比例。所述-mode加合物15（R = 2,4-二氟苯基）转化为羧酸19，chlorothricolide（的特窗酸亚基1），并且还21可在合成中利用1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99656-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(diethylphosphono)crotonate 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以57%的产率得到(2E,4E)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-酰氧基-γ-亚甲基-β-四酸甲酯。制备和用作合成氯环噻内酯的螺酮酸结构的基础材料

  摘要：

  分别由4-甲氧基-5-亚甲基-2（5 ）-呋喃酮和糠醇或D-甘油醛制得的标题化合物4和辛三烯酚10的狄尔斯-阿尔德反应，分别以高产率产生立体异构体的混合物。 -和区域异构体spirotetronates：14，15，和16在约65:25:10的比例。所述-mode加合物15（R = 2,4-二氟苯基）转化为羧酸19，chlorothricolide（的特窗酸亚基1），并且还21可在合成中利用1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99656-4

文献信息

• Studies towards the Synthesis of (–)-Pulvomycin: Construction of the C12–C40 Segment by a Stereoselective Aldol Reaction
  作者：Thorsten Bach、Sebastian Wienhold、Lukas Fritz、Tatjana Judt、Sabrina Hackl、Thomas Neubauer、Bastian Sauerer

  DOI：10.1055/a-1464-2576

  日期：2021.11

  A convergent strategy was developed for the synthesis of the C12–C40 segment of (–)-pulvomycin. Key step was a diastereoselective aldol reaction between a chiral ethyl ketone representing the C24–C40 fragment and a chiral aldehyde representing the C12–C23 fragment. Both compounds were prepared from enantiomerically pure building blocks in a convergent fashion. The longest linear sequence commenced

  已开发出一种收敛策略来合成（-）-普霉素的C12-C40节段。关键步骤是代表C24–C40片段的手性乙基酮与代表C12–C23片段的手性醛之间的非对映选择性醛醇缩合反应。两种化合物都是从对映体纯的结构单元中以会聚的方式制备的。最长的线性序列始于已知的d-岩藻糖衍生的糖基供体，总共需要16个步骤。在这些步骤中，以5％的总产率获得了所需的抗醛醇缩合产物，并且在天然产物中存在的13个立体异构中心中含有12个。