3‑methyl‑1‑phenyl‑5‑(benzylsulfanyl)‑1H‑pyrazole‑4‑carbaldehyde | 24628-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3‑methyl‑1‑phenyl‑5‑(benzylsulfanyl)‑1H‑pyrazole‑4‑carbaldehyde
• 英文别名: 5-(benzylsulfanyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；3-Methyl-1-phenyl-5-(benzylsulfanyl)-1h-pyrazole-4-carbaldehyde；5-benzylsulfanyl-3-methyl-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 24628-81-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂OS
• 分子量: 308.404
• InChiKey: SYAPUNGPFIPRGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‑methyl‑1‑phenyl‑5‑(benzylsulfanyl)‑1H‑pyrazole‑4‑carbaldehyde 在 potassium permanganate 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 7-methyl-5-phenyl-3-thia-5,6,9-triazatricyclo[11.4.0.0^4,8]heptadeca-1⁽¹³⁾,4⁽⁸⁾,6,14,16-pentaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  通过Friedel-Crafts闭环方法靶向合成功能性吡唑并稠合的中等尺寸N，S-杂环

  摘要：

  有效和简洁的合成方案于苯并吡唑并和-稠合中型N，S-杂环（例如，。 thiazocinones，thiazoninones，thiazecinones，thiecinones和thioninones）显影。该方法涉及在温和条件下由AlCl 3 / MeNO 2，TfOH或多磷酸介导的吡唑基羧酸或酯环化为三环酮。设计的方案可轻松获得高收率的生物学和药学上有前景的吡唑。通过光谱和元素分析已经完成了所有没有立体化学分配的新化合物的结构解析。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02822-1
• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 在 sodium sulfide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3‑methyl‑1‑phenyl‑5‑(benzylsulfanyl)‑1H‑pyrazole‑4‑carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基-二苯并[b，e] [1,4]二氮杂庚酮：室温一锅法合成及生物学评价。

  摘要：

  摘要通过组装5-取代的3-甲基-1，合成了几种新的（5-芳氧基-吡唑基）-和（5-芳基/烯烃-硫烷基-吡唑基）-二苯并[ b，e ] [1,4]二氮杂pin酮骨架。在室温下，在乙腈中存在氯化铟的条件下，成功地制得了具有不同性质的环苯基-吡唑-4-甲醛和不同的环二酮和芳族二胺。所需产物的纯度极好，无需色谱即可分离。根据代表性的29e的单晶X射线衍射数据，确认了所有新结构。在本工作中报道的化合物分别具有良好的抗氧化剂，抗微生物剂和抗增殖活性，并具有有前途的FRAP（铁还原性抗氧化剂能力），细菌抗性和人类实体瘤细胞生长抑制值。总体而言，化合物25c和29e对A549（肺），HeLa（子宫颈），SW1573（肺）T-47D（乳腺癌）和WiDr（结肠）细胞系的活性中等至中等，GI 50值在2.6–5.1 μM和1.8–7.5μM范围。进行分子对接以阐明化合物（25c，29e）与拓扑异构酶I和II的结合模式。

  DOI：

  10.1007/s11030-019-09958-z