6-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate | 1338084-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 6-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (6-oxo-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-yl)trifluoromethanesulfonate；1,2,3,6-Tetrahydro-6-oxo-4-pyridinyl 1,1,1-trifluoromethanesulfonate；(6-oxo-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1338084-74-4
• 化学式: C₆H₆F₃NO₄S
• 分子量: 245.179
• InChiKey: XVKLKCJHHYJIBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-(1-methyl-2-oxo-4-piperidyl)-3H-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lead Optimization of Benzoxazolone Carboxamides as Orally Bioavailable and CNS Penetrant Acid Ceramidase Inhibitors

  摘要：

  Sphingolipids (SphLs) are a diverse class of molecules that are regulated by a complex network of enzymatic pathways. A disturbance in these pathways leads to lipid accumulation and initiation of several SphL-related disorders. Acid ceramidase is one of the key enzymes that regulate the metabolism of ceramides and glycosphingolipids, which are important members of the SphL family. Herein, we describe the lead optimization studies of benzoxazolone carboxamides resulting in piperidine 22m, where we demonstrated target engagement in two animal models of neuropathic lysosomal storage diseases (LSDs), Gaucher's and Krabbe's diseases. After daily intraperitoneal administration at 90 mg kg(-1), 22m significantly reduced the brain levels of the toxic lipids glucosylsphingosine (GluSph) in 4L;C* mice and galactosylsphingosine (GalSph) in Twitcher mice. We believe that 22m is a lead molecule that can be further developed for the correction of severe neurological LSDs where GluSph or GalSph play a significant role in disease pathogenesis.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02004
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 2,4-哌啶二酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.8 g的产率得到6-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE TRIAZOLE SUBSTITUÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DE CELUI-CI ET UTILISATION ASSOCIÉE
  [ZH] 取代三唑类衍生物、其制备方法、药物组合物和用途

  摘要：

  本发明公开了取代三唑类衍生物、其制备方法、药物组合物和用途，具体提供一种通式(I)所示的化合物、其顺反异构体、其对映异构体、其非对映异构体、其外消旋体、其溶剂合物、其水合物或其药学上可以接受的盐或其前体药物，其制备方法，含有该化合物的药物组合物以及所述化合物作为α5-GABAA受体反向调节剂的用途。

  公开号：

  WO2023016521A1

文献信息

• Synthesis of Substituted Pyrazoles via Tandem Cross-Coupling/Electrocyclization of Enol Triflates and Diazoacetates
  作者：David J. Babinski、Hector R. Aguilar、Raymond Still、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/jo201042c

  日期：2011.8.5

  The synthesis of 3,4,5-trisubstituted pyrazoles via a tandem catalytic cross-coupling/electrocyclization of enol triflates and diazoacetates is presented. The initial scope of this methodology is demonstrated on a range of differentially substituted acyclic and cyclic enol triflates as well as an elaborated set of diazoacetates to provide the corresponding pyrazoles with a high degree of structural

  介绍了通过烯醇三氟甲磺酸酯和重氮乙酸酯的串联催化交叉偶联/电环化合成 3,4,5-三取代的吡唑。该方法的初始范围在一系列差异取代的无环和环状烯醇三氟甲磺酸酯以及一组精心设计的重氮乙酸酯上得到证明，以提供具有高度结构复杂性的相应吡唑。
• [EN] AMIDE OXAZOLE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDE D'OXAZOLE<br/>[ZH] 酰胺噁唑类化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2022135338A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  提供一类酰胺噁唑类化合物，具体如式（IV）所示化合物或其药学上可接受的盐。
• 7-氧代-4,5,6,7-四氢吡唑并吡啶酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：海南大学

  公开号：CN115960101A

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及7‑氧代‑4,5,6,7‑四氢吡唑并吡啶酰胺类化合物及其制备方法和应用。这类化合物经过实验证明，具有显著的磷酸二酯酶II型(PDE2)抑制功能，能够通过抑制PDE2，调节神经元可塑性，减少Tau蛋白异常磷酸化和Aβ的聚集，调节促炎性细胞因子和细胞凋亡，提高cAMP/cGMP和脑源性神经营养因子(BDNF)的水平，改善认知障碍，从而进一步达到治疗退行性疾病特别是阿尔茨海默病的效果。