(-)-(1S,5S,8S,9S,10R,13S)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-3,12-dioxatetracyclo<8.2.1.0.5,905,13>tridecan-4,11-dione | 101244-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(1S,5S,8S,9S,10R,13S)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-3,12-dioxatetracyclo<8.2.1.0.5,905,13>tridecan-4,11-dione
• 英文别名: (-)-(1S,5S,8S,9S,10R,13S)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-3,12-dioxatetracyclo<8.2.1.0.^5,90^5,13>tridecan-4,11-dione；(-)-(1S,5S,8S,9S,10R,13S)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-3,12-dioxatetracyclo[8.2.1.0.^5,90^5,13]tridecan-4,11-dione
• CAS: 101244-82-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅Si
• 分子量: 338.476
• InChiKey: YABGIHAWKCBZCZ-JPJLOJDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,5S,8S,9S,10R,13S)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-3,12-dioxatetracyclo<8.2.1.0.5,905,13>tridecan-4,11-dione 在 氢氟酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-(1S,5R,8S,9S,10S,13S)-8-benzyloxy-11-methoxy-11-methyl-3,12-dioxatetracyclo<8.2.1.0.5,905,13>tridecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  利用分子内（2 + 2）光环加成反应不对称地合成stoechospermol

  摘要：

  stoechospermol的第一不对称全合成，具有代表性的二萜spatane ，，三环[5.3.0.0 2,6 ]癸烷环体系，达到了。使用非对映体酯11的分子内不对称（2 + 2）光环加成反应，将容易获得的丁烯内酯9转化为旋光性双内酯12a和12b。随后的三环碳环系统的建设和正确的立体化学引入取代基产生了光学纯的stoechospermol 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98611-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基6-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸酯 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (-)-(1S,5S,8S,9S,10R,13S)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-3,12-dioxatetracyclo<8.2.1.0.5,905,13>tridecan-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  利用分子内（2 + 2）光环加成反应不对称地合成stoechospermol

  摘要：

  stoechospermol的第一不对称全合成，具有代表性的二萜spatane ，，三环[5.3.0.0 2,6 ]癸烷环体系，达到了。使用非对映体酯11的分子内不对称（2 + 2）光环加成反应，将容易获得的丁烯内酯9转化为旋光性双内酯12a和12b。随后的三环碳环系统的建设和正确的立体化学引入取代基产生了光学纯的stoechospermol 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98611-8

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (+)-stoechospermol Via stereoselective intramolecular (2+2) photocycloaddition of the chiral butenolide
  作者：Masahide Tanaka、Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81204-7

  日期：1994.1

  Enantioselective total synthesis of (+)-stoechospermol 2, a representative of spatane diterpenes having a cis,anti,cis-tricyclo[5.3.0.0(2,6)]decane skeleton, was achieved by employing a stereo- and regioselective intramolecular (2+2) photocycloaddition of (S)-gamma-hydroxymethyl-gamma-butenolide-derived ester 10.