1-(carbomethoxy)-2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythropentofuranose | 79827-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(carbomethoxy)-2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythropentofuranose
• CAS: 79827-63-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: VABGECCLLNWJDQ-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(carbomethoxy)-2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythropentofuranose 在 hydrazine hydrate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氧杂和噻二唑衍生物的新型2′-脱氧-C-核苷的高效合成及其生物活性

  摘要：

  五元氧杂和噻二唑衍生物由于其独特的生物电子等排特性而显示出显着的生物活性。在此，我们描述了一种有效的合成方法，可产生几种含有恶二唑或噻二唑环系统的新型 C-核苷。这项工作首次提供了以简便方式组装 β-C-核苷的能力，为可能开发新的抗病毒和抗肿瘤药物提供了理想的框架。所有新的 C-核苷都经过了针对 TBEV 和 SARS-CoV-2 的活性测试。病毒滴度下降 <1 log 10证明了两种合成化合物具有轻微的抗 SARS-CoV-2 活性与对照相比，PFU/ml。提出了 5-取代 1,3,4-噻二唑环的形成机制，并建立了这些 C-核苷的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136099
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(carbomethoxy)-2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythropentofuranose
  参考文献：
  名称：

  Introduction of Peptide Functions into DNA by Nucleic Acid Peptides, NAPs

  摘要：

  以3-脱氧-6-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)别乳酸甲酯为共同前体，合成了在核苷酸碱基位置通过酰胺键带有模拟氨基酸侧残基的核酸肽（NAP）。此外，还合成了一种在C1'位置带有八肽的NAP。这种连接肽的NAP既表现出寡肽部分的功能，也表现出寡核苷酸部分的功能。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1554

文献信息

• Stereospecific synthesis of muscarines and allomuscarines in D- and L-series
  作者：Sylvie Pochet、Huynh Dinh Tam

  DOI：10.1021/jo00341a003

  日期：1982.1