(+)-2Z,4E-5-[(1S)-3-bromo-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methyl-2,4-pentadienoic acid methyl ester | 196697-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-2Z,4E-5-[(1S)-3-bromo-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methyl-2,4-pentadienoic acid methyl ester
• 英文别名: (+)-3'-bromoabscisic acid methyl ester
• CAS: 196697-15-1
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₄
• 分子量: 357.244
• InChiKey: NLIXLAIJFCJDQY-FSXOEFLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2Z,4E-5-[(1S)-3-bromo-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methyl-2,4-pentadienoic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.7h， 以44%的产率得到(+)-methyl 2Z,4E-5-[(1S)-1-hydroxy-3-iodo-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methyl-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 3′-chloro, -bromo, and -iodoabscisic acids, and biological activity of 3′-fluoro-8′-hydroxyabscisic acid

  摘要：

  (+)-3'-氯、-溴和-碘脱落酸被合成，并对其生物学活性和代谢进行了研究，同时也研究了(+)-3'-氟脱落酸的这些性质。这是为了评估脱落酸分子中C-2'位置电子密度变化对其生物学活性和代谢稳定性的影响。在四种生物测定中，(+)-3'-氯、-溴脱落酸的生物活性与(+)-脱落酸相当，或高于后者；而(+)-3'-碘脱落酸在两种生物测定中表现出更强的活性，在另外两种测定中则活性较低。3'-卤代脱落酸的生物活性似乎取决于3'位的卤素，而不是C-2'位的电子密度。在水稻细胞悬浮培养液中，(+)-3'-卤代脱落酸的代谢程度（约降至原浓度的50%）与(+)-脱落酸相似。来自(+)-3'-氯、-溴和-碘脱落酸的代谢产物未在培养液和细胞中检出，而(+)-3'-氟脱落酸产生(+)-3'-氟-8'-羟基脱落酸作为一种稳定的代谢产物。(+)-3'-氟-8'-羟基脱落酸的生物活性低于(+)-3'-氟脱落酸，但高于(-)-3'α-氟法尼酸。这些结果表明，(+)-8'-羟基脱落酸的生物活性介于(+)-脱落酸和(-)-法尼酸之间。脱落酸可能通过植物代谢以逐步的方式被失活。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00444-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2',3'-dihydro-2'α,3'α-epoxyabscisic acid 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-2Z,4E-5-[(1S)-3-bromo-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl]-3-methyl-2,4-pentadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 3′-chloro, -bromo, and -iodoabscisic acids, and biological activity of 3′-fluoro-8′-hydroxyabscisic acid

  摘要：

  (+)-3'-氯、-溴和-碘脱落酸被合成，并对其生物学活性和代谢进行了研究，同时也研究了(+)-3'-氟脱落酸的这些性质。这是为了评估脱落酸分子中C-2'位置电子密度变化对其生物学活性和代谢稳定性的影响。在四种生物测定中，(+)-3'-氯、-溴脱落酸的生物活性与(+)-脱落酸相当，或高于后者；而(+)-3'-碘脱落酸在两种生物测定中表现出更强的活性，在另外两种测定中则活性较低。3'-卤代脱落酸的生物活性似乎取决于3'位的卤素，而不是C-2'位的电子密度。在水稻细胞悬浮培养液中，(+)-3'-卤代脱落酸的代谢程度（约降至原浓度的50%）与(+)-脱落酸相似。来自(+)-3'-氯、-溴和-碘脱落酸的代谢产物未在培养液和细胞中检出，而(+)-3'-氟脱落酸产生(+)-3'-氟-8'-羟基脱落酸作为一种稳定的代谢产物。(+)-3'-氟-8'-羟基脱落酸的生物活性低于(+)-3'-氟脱落酸，但高于(-)-3'α-氟法尼酸。这些结果表明，(+)-8'-羟基脱落酸的生物活性介于(+)-脱落酸和(-)-法尼酸之间。脱落酸可能通过植物代谢以逐步的方式被失活。© 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00444-6