(2R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid methyl ester | 849193-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid methyl ester
• CAS: 849193-05-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃Si
• 分子量: 333.503
• InChiKey: UFTMSANGGFIYHL-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Raistrickindole A的全合成

  摘要：

  已经实现了 raistrickindole A 的全合成，从而证实了所提出的结构为N-羟基化 DKP。在第一种但选择性较低的方法中，DKP 是通过非对映异构混合的N-羟基化二肽的环化作用构建的。在第二种方法中，相同的 DKP 是通过异羟肟酸的分子内 Mitsunobu 反应立体选择性地构建的。合成通过立体选择性氧化环化完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02033
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 2,6-二甲基吡啶 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Raistrickindole A的全合成

  摘要：

  已经实现了 raistrickindole A 的全合成，从而证实了所提出的结构为N-羟基化 DKP。在第一种但选择性较低的方法中，DKP 是通过非对映异构混合的N-羟基化二肽的环化作用构建的。在第二种方法中，相同的 DKP 是通过异羟肟酸的分子内 Mitsunobu 反应立体选择性地构建的。合成通过立体选择性氧化环化完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02033

文献信息

• A Concise Stereoselective Route to the Indoline Spiroaminal Framework of Neoxaline and Oxaline
  作者：Toshiaki Sunazuka、Tatsuya Shirahata、Satoshi Tsuchiya、Tomoyasu Hirose、Ryuma Mori、Yoshihiro Harigaya、Isao Kuwajima、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ol050077y

  日期：2005.3.1

  stereoselective synthesis of tetracyclic intermediate, the indoline spiroaminal 3 for neoxaline (1) and oxaline (2), has been accomplished. The key step of the stereoselective synthesis of 3 was the Lewis acid mediated transcyclization of 4 to the diaminal 18, and the tungstate-catalyzed oxidation of 18 to obtain the nitrone 19, which easily cyclizes to the indoline spiroaminal framework 3. [structure:

  已经完成了四环中间体，即新草碱（1）和草胺（2）的二氢吲哚螺环胺3的立体选择性合成。3的立体选择性合成的关键步骤是路易斯酸介导的4到二氨基18的路易斯酸的环化，以及钨酸盐催化的18氧化，得到的硝酮19，该环很容易环化成二氢吲哚螺环结构3。文本]