(2R, 3RS)-(+)-1,2,3-heptanetriol-1,2-acetonide | 1093352-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R, 3RS)-(+)-1,2,3-heptanetriol-1,2-acetonide
• 英文别名: (2R)-1,2-O-isopropylidene-3-hydroxyheptan-1,2-diol；1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-1-ol
• CAS: 1093352-94-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: LDMLFIWGAGIHFD-YGPZHTELSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R, 3RS)-(+)-1,2,3-heptanetriol-1,2-acetonide 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二乙胺基三氟化硫 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (4R)-4-benzoyloxy-5,5-difluoro-2E-nonenal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成14,14-二氟co酸

  摘要：

  从D-甘油醛丙酮化物开始高效，立体选择性地合成（R）-14,14-二氟-13-羟基-9（Z），11（E）-十八碳二烯酸（（R）-14,14-二氟fluoro酸）经由关键中间体（R）-3，3-二氟-1，2-二羟基庚烷的报道。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80051-0
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R, 3RS)-(+)-1,2,3-heptanetriol-1,2-acetonide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成14,14-二氟co酸

  摘要：

  从D-甘油醛丙酮化物开始高效，立体选择性地合成（R）-14,14-二氟-13-羟基-9（Z），11（E）-十八碳二烯酸（（R）-14,14-二氟fluoro酸）经由关键中间体（R）-3，3-二氟-1，2-二羟基庚烷的报道。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80051-0

文献信息

• Synthesis of all of the four possible stereoisomers of pestalotin, a gibberellin synergist isolated from pestalotia cryptomeriaecola sawada
  作者：Kenji Mori、Tatsuya Otsuka、Masatsugu Oda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91303-1

  日期：1984.1
• Selective incorporation of CF2-group into the natural compounds molecules. Synthesis of 14,14-difluorocoriolic acid
  作者：Andrew M. Kornilov、Irina B. Kulik、Alexander E. Sorochinsky、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00375-l

  日期：1995.1

  The difluorides obtained in the reaction of DAST with appropriate ketones could serve as a suitable starting materials for the selective incorporation of CF2-group into the molecules of the unsaturated chiral natural compounds. As an example, stereoselective synthesis of (R)-14,14-difluoro-13-hydroxy-9(Z) ,11(E)-octadecadienoic acid [(R)-14, 14-difluorocoriolic acid] 6 is reported.
• Stereoselective synthesis of 14,14-difluorocoriolic acid
  作者：Andrew M. Komilov、Alexander E. Sorochinsky、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80051-0

  日期：1994.6

  An efficient, stereoselective synthesis of (R)-14,14-difluoro-13-hydroxy-9(Z), 11(E)-octadecadienoic acid ((R)-14,14-difluorocoriolic acid) starting from D-glyceraldehyde acetonide via the key intermediate (R)-3,3-difluoro-1,2-dihydroxyheptane is reported.

  从D-甘油醛丙酮化物开始高效，立体选择性地合成（R）-14,14-二氟-13-羟基-9（Z），11（E）-十八碳二烯酸（（R）-14,14-二氟fluoro酸）经由关键中间体（R）-3，3-二氟-1，2-二羟基庚烷的报道。