3-azidopropyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 1251914-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1251914-68-7
• 化学式: C₇₂H₈₂N₄O₁₆
• 分子量: 1259.46
• InChiKey: YKYNFFZSZKPTHJ-PFJZSAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.87
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  238.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranoside 在 四乙基溴化铵 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 以67%的产率得到3-azidopropyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->4)]-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lewis b五糖及其HSA共轭物的合成

  摘要：

  胃病原体幽门螺杆菌与胃组织中存在的各种血型抗原（包括路易斯型）结合，并且已经假定了配体的呈递与总结合强度之间的关系。可以使用合成的Lewis b四糖和六糖缀合物，但不能获得类似的五糖。氨基隔离物的高效合成配备路易斯b五糖，3-氨基丙基α-升-fucopyranosyl-（1→2）-β- d -galactopyranosyl-（1→3） - [α-升-fucopyranosyl-（1→4 ）] - 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-β- d -glucopyranosyl-（1→3）-β- d -galactopyranoside，提出使之碳水化合物识别过程的进一步调查幽门螺杆菌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.036
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以36 mg的产率得到3-azidopropyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lewis b五糖及其HSA共轭物的合成

  摘要：

  胃病原体幽门螺杆菌与胃组织中存在的各种血型抗原（包括路易斯型）结合，并且已经假定了配体的呈递与总结合强度之间的关系。可以使用合成的Lewis b四糖和六糖缀合物，但不能获得类似的五糖。氨基隔离物的高效合成配备路易斯b五糖，3-氨基丙基α-升-fucopyranosyl-（1→2）-β- d -galactopyranosyl-（1→3） - [α-升-fucopyranosyl-（1→4 ）] - 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-β- d -glucopyranosyl-（1→3）-β- d -galactopyranoside，提出使之碳水化合物识别过程的进一步调查幽门螺杆菌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.036