2-exo-iodoethynyl-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol | 151671-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-exo-iodoethynyl-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
• 英文别名: (1R,2S,4R)-2-(2-iodoethynyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 151671-74-8
• 化学式: C₁₂H₁₇IO
• 分子量: 304.171
• InChiKey: ILZHQSYJLSEIGN-JLLWLGSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-exo-iodoethynyl-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 在 hydroxy(tosyloxy)iodobenzene 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到2--1,8,8-trimethylbicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ring Expansions of 2-Haloethynyl-2-norbornanols

  摘要：

  2-Haloethynyl-2-norbomanols react with iodine and Koser's reagent in acetonitrile to afford two ring-expanded products, 2-[(Z)-haloiodomethylidene]bicyclo[3.2.1]octan-3-one and 3-[(Z)-haloiodomethylidene]bicyclo[3.2.1]octan-2-one. These results contrast with the 2-haloethynyl-2-bomanols which lead to the corresponding 3-octanones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89294-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-ethynyl-1,7,7-trimethyl-norbornane-2endo-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-exo-iodoethynyl-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring Expansions of 2-Haloethynyl-2-norbornanols

  摘要：

  2-Haloethynyl-2-norbomanols react with iodine and Koser's reagent in acetonitrile to afford two ring-expanded products, 2-[(Z)-haloiodomethylidene]bicyclo[3.2.1]octan-3-one and 3-[(Z)-haloiodomethylidene]bicyclo[3.2.1]octan-2-one. These results contrast with the 2-haloethynyl-2-bomanols which lead to the corresponding 3-octanones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89294-2

文献信息

• Ring expansion of an α-bromoalkynol camphor by means of iodine and Koser's reagent
  作者：Pakorn Bovonsombat、Edward McNelis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79328-2

  日期：1993.7

  The bromoethynyl adduct of camphor was treated with equimolar amounts of iodine and Koser's reagent (HTIB) to afford in good yield and in good stereospecificity a (Z)-bromoiodoenone, a synthon for enantiospecific syntheses.