2-<1-<(methoxyethyl)<(methoxyethoxy)ethyl>amino>ethyl>thieno<2,3-b>thiophene | 133445-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2-<1-<(methoxyethyl)<(methoxyethoxy)ethyl>amino>ethyl>thieno<2,3-b>thiophene
• 英文别名: N-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]-N-(2-methoxyethyl)-1-thieno[2,3-b]thiophen-5-ylethanamine
• CAS: 133445-61-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃S₂
• 分子量: 343.511
• InChiKey: UPONDRUQSKLABI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<1-<(methoxyethyl)<(methoxyethoxy)ethyl>amino>ethyl>thieno<2,3-b>thiophene 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-<1-<(methoxyethyl)<(methoxyethoxy)ethyl>amino>ethyl>thieno<2,3-b>thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  局部活性的低眼压性碳酸酐酶抑制剂的新的异构体类别：5-取代的噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺和5-取代的噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的噻吩并[2,3-b]-，噻吩并[3,2-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺，并对其在青光眼中的局部降压活性进行了评估楷模。改变5-取代基以最大化对碳酸酐酶的抑制能力和水溶性。同时，改变这些取代基以获得具有适当pKa的化合物，以使虹膜中的色素结合最小化。所有这些变量均在最佳化合物5-[[[（甲氧基乙基）[（甲氧基乙基）乙基]氨基]甲基]噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺盐酸盐中进行了优化（55）。

  DOI：

  10.1021/jm00110a008
• 作为产物：
  描述：

  methyl <(3-formylthiophene-2-yl)thio>acetate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 2-<1-<(methoxyethyl)<(methoxyethoxy)ethyl>amino>ethyl>thieno<2,3-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  局部活性的低眼压性碳酸酐酶抑制剂的新的异构体类别：5-取代的噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺和5-取代的噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的噻吩并[2,3-b]-，噻吩并[3,2-b]-和噻吩并[3,2-b]噻吩-2-磺酰胺，并对其在青光眼中的局部降压活性进行了评估楷模。改变5-取代基以最大化对碳酸酐酶的抑制能力和水溶性。同时，改变这些取代基以获得具有适当pKa的化合物，以使虹膜中的色素结合最小化。所有这些变量均在最佳化合物5-[[[（甲氧基乙基）[（甲氧基乙基）乙基]氨基]甲基]噻吩并[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺盐酸盐中进行了优化（55）。

  DOI：

  10.1021/jm00110a008