(环U-14C)乙酰苯胺 | 78645-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: (环U-14C)乙酰苯胺
• 英文名称: acetanilide
• 英文别名: N-Acetyl-anilin；[phenyl-U-14C]N-acetylaniline；N-[1,2,3,4,5,6-¹⁴C]phenyl-acetamide；<¹⁴C6>-Acetanilid；N-((1,2,3,4,5,6-14C6)cyclohexatrienyl)acetamide
• CAS: 78645-81-5
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 147.1
• InChiKey: FZERHIULMFGESH-MJXSPRQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (环U-14C)乙酰苯胺 在 氯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-acetamido(1,2,3,4,5,6-14C6)cyclohexa-1,3,5-triene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of[3,5-dichlorobenzenesulfonamide-U-14C)] labeled VLA-4 antagonists

  摘要：

  放射性标记示踪剂是开发一系列VLA-4拮抗剂所必需的。一种合成[U-14C]3,5-二氯苯磺酰氯的方法被开发出来。从这种关键中间体出发，可以制备各种示踪剂，且产量高。版权 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.804
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 苯胺-UL-14C盐酸盐 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (环U-14C)乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of[3,5-dichlorobenzenesulfonamide-U-14C)] labeled VLA-4 antagonists

  摘要：

  放射性标记示踪剂是开发一系列VLA-4拮抗剂所必需的。一种合成[U-14C]3,5-二氯苯磺酰氯的方法被开发出来。从这种关键中间体出发，可以制备各种示踪剂，且产量高。版权 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.804

文献信息

• 一种苯环¹⁴C标记的磺胺类抗生素的制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108276346A

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明提供了一种苯环 14 C标记的磺胺类抗生素的制备方法，以苯环 14 C标记的盐酸苯胺为起始反应物，经乙酰化反应、氯磺化反应、缩合反应和水解反应，制备得到苯环 14 C标记的磺胺类抗生素。本发明提供的制备方法采用硅胶柱层析或硅胶板层析对每步反应后所得物料进行提纯，最终能够得到微量级(mg)苯环 14 C标记的磺胺类抗生素，避免了参照常量合成中采用水结晶法提纯从而得不到产物的问题。同时，本发明在缩合反应中采用有机溶剂并加入分子筛，保证了放射性微量合成中的缩合反应在无水条件下顺利进行，操作简便。
• The synthesis of [U-14C phenyl] LS 840606, an agricultural fungicide
  作者：G. Madegard、P. Mestre、P. Raimond、J-P. Noël

  DOI：10.1002/jlcr.2580361203

  日期：1995.12

  2,2′4′-Trichloro-[ring U-14C]acetophenone 3 was the key intermediate of this synthesis patterned after the industrial route. An unexpected poor yield was observed during the preparation of 3 by the Friedel-Crafts reaction of chloroacetyl chloride with 1,3-dichloro-[U-14C]benzene 10, possibly the result of an isotope effect although this poor yield might be explained by other factors. Two routes were checked for the preparation of 1,3-dichloro-[U-14C]benzene 10. The action of CCL4 with 1,3-dinitro-[U-14C]benzene at 280°C was entailed with explosions. A safer route started from [U-14C]aniline via 2,4-dichloro-[ring U-14C]acetanilide. Friedel-Crafts reaction of 10 with acetyl chloride gave rise in 52% yield to 2′,4′-dichloro-[ring U-14C]acetophenone 16 which was brominated to 2-bromo-2′,4′-dichloro-[ring U-14C]acetophenone 17;17 was condensed with 2,2-(ethylenedioxy)ethylmagnesium bromide to compound 18; 18 was condensed with 1,2,4-triazole to 5 then successively treated with HCl:water:dioxane and 2,2,2-trifluoroethanol/HCl. Separation of the two diastereomers by medium pressure liquid chromatography. 7% overall radioactive yield from [U-14C]aniline. Radiochemical purity 99%.

  2,2′4′-三氯-[环U-14C]苯乙酮3是这种仿照工业路线合成的关键中间体。在通过Friedel-Crafts反应将氯乙酰氯与1,3-二氯-[U-14C]苯10反应制备3的过程中，发现产率极低，这可能是同位素效应的结果，但产率低也可能是由其他因素造成的。在制备1,3-二氯-[U-14C]苯10的过程中，我们检查了两种路线。在280°C下，CCL4与1,3-二硝基-[U-14C]苯发生反应时发生了爆炸。一种更安全的路线是从[U-14C]苯胺出发，通过2,4-二氯-[环U-14C]乙酰苯胺。10与乙酰氯发生Friedel-Crafts反应，产率为52%，生成2′,4′-二氯-[环U-14C]苯乙酮16，后者被溴化为2-溴-2′,4′-二氯-[环U-14C]苯乙酮17；17与2,2-(乙撑二氧基)乙基溴化镁缩合生成化合物18；18与1,2
• BERGMAN, A. L.;BAKKE, J. E.;BRANDT, I., SYNTH. AND APPL. ISOT. LABELED COMPOUNDS. PROC. INT. SYMP., KANSAS CITY, +
  作者：BERGMAN, A. L.、BAKKE, J. E.、BRANDT, I.

  DOI：——

  日期：——
• RAMASWAMI, V.;TIRRELL, D. A., AMER. CHEM. SOC. POLYM. PREPR., 1986, 27, N 1, 17-18
  作者：RAMASWAMI, V.、TIRRELL, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• Bubner; Kasbohm; Heise, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 1, p. 71 - 72
  作者：Bubner、Kasbohm、Heise、Richter

  DOI：——

  日期：——